(3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one | 75321-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-(t-Butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2one；(3S, 4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one；(4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 75321-06-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₇Si
• 分子量: 464.591
• InChiKey: RSAVCKNDALQJJS-LXGCGDOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水合甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one

  摘要：

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行噻氨霉素的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。

  公开号：

  US04400323A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyldimethylsilyl)-3-<(1R)-1-hydroxyethyl>-4-(carboxymethyl)azetidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-(t-butyldimethylsilyl)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a040

文献信息

• 3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04400323A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行噻氨霉素的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。
• Process for the preparation of thienamycin and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04273709A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from 4-allylazetidinone (IIIa) via ##STR1## L-aspartic acid (III): ##STR2## R.dbd.H, blocking group or salt cation.

  本发明公开了一种从4-烯丙基氮杂丁酮（IIIa）通过##STR1## L-天冬氨酸（III）全合成头孢曲松的方法：##STR2## 其中R为氢、阻断基或盐阳离子。
• 3-(1-Hydroxyethyl)-4-(but-2-ene)-azetidin-2-one and derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04356120A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from substituted 4-allylazetidinone (IIIa) via intermediate III: ##STR1## wherein: R=H, blocking group or a salt cation; and R.degree. is alkyl, aralkyl, cycloalkyl, or cycloalkylalkyl.

  本发明公开了一种从取代的4-烯丙基氮杂环戊酮(IIIa)通过中间体III全合成头孢曲松的过程：##STR1## 其中：R=H，阻断基或盐阳离子；R.degree.为烷基，芳基烷基，环烷基或环烷基烷基。
• CHRISTENSEN, B. G.;RATCIFFE, R. W.;SALZMANN, T. N.
  作者：CHRISTENSEN, B. G.、RATCIFFE, R. W.、SALZMANN, T. N.

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTENSEN, B. G.;RATCLIFFE, R. W.;SALZMANN, T. N.
  作者：CHRISTENSEN, B. G.、RATCLIFFE, R. W.、SALZMANN, T. N.

  DOI：——

  日期：——