3,3-Dimethoxy-piperidin-1-ol | 112462-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethoxy-piperidin-1-ol
• 英文别名: 1-Hydroxy-3,3-dimethoxypiperidine
• CAS: 112462-91-6
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: GNLQDGYMUMKATN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethoxy-piperidin-1-ol 在 W₂ Raney Ni 氢气 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3S,4aS)-5,5-dimethoxy-3-phenyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  景天生物碱。十，新的3-和5-羟基哌啶生物碱的结构与合成

  摘要：

  报道了从中分离出的三种新的次要生物碱（-）-3-羟基壬二胺，（-）-3-羟基芥二胺和（-）-5-羟基乙二胺的结构和绝对构型。描述了基于硝酮的新碱的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90031-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypiperidine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,3-Dimethoxy-piperidin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环硝基的曼尼希型反应：含哌啶生物碱的对映选择性合成的有效方法。

  摘要：

  尽管有数十种具有生物活性的2取代和2，6-二取代的哌啶，但仅存在数量有限的合成方法。本文描述了对硝酮的两种曼尼希型加成反应，一种在无催化剂条件下使用β-酮酸，另一种在手性硫脲存在下使用甲基酮，可以生成大量此类2-取代的物质，以及其他β-N-羟基-氨基酮形式的环变体。两种方法都有广泛的应用范围，后者提供的产品具有高对映选择性（最高98％）。这些方法的结合以及其他关键步骤，使2，6-二取代哌啶生物碱（-）-小叶碱和（-）-sedinone的8步总合成成为可能。

  DOI：

  10.1002/anie.201809799

文献信息

• Mannich‐type Reactions of Cyclic Nitrones: Effective Methods for the Enantioselective Synthesis of Piperidine‐containing Alkaloids
  作者：Vladislav G. Lisnyak、Tessa Lynch‐Colameta、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201809799

  日期：2018.11.12

  dozens of biologically active 2-substituted and 2,6-disubstituted piperidines, only a limited number of approaches exist for their synthesis. Herein is described two Mannich-type additions to nitrones, one using β-ketoacids under catalyst-free conditions and another using methyl ketones in the presence of chiral thioureas, which can generate a broad array of such 2-substituted materials, as well as other

  尽管有数十种具有生物活性的2取代和2，6-二取代的哌啶，但仅存在数量有限的合成方法。本文描述了对硝酮的两种曼尼希型加成反应，一种在无催化剂条件下使用β-酮酸，另一种在手性硫脲存在下使用甲基酮，可以生成大量此类2-取代的物质，以及其他β-N-羟基-氨基酮形式的环变体。两种方法都有广泛的应用范围，后者提供的产品具有高对映选择性（最高98％）。这些方法的结合以及其他关键步骤，使2，6-二取代哌啶生物碱（-）-小叶碱和（-）-sedinone的8步总合成成为可能。
• Sedum alkaloids. X. Structure and synthesis of new 3- and 5-hydroxypiperidine alkaloids
  作者：W. Ibebeke-Bomangwa、C. Hootelé(rk)

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90031-6

  日期：1987.1

  The structure and absolute configuration of (-)-3-hydroxynorallosedamine , (-)-3-hydroxyallosedamine and (-)-5-hydroxysedamine , three new minor alkaloids isolated from , are reported. A nitrone-based synthesis of the new bases is described.

  报道了从中分离出的三种新的次要生物碱（-）-3-羟基壬二胺，（-）-3-羟基芥二胺和（-）-5-羟基乙二胺的结构和绝对构型。描述了基于硝酮的新碱的合成。