adenosine 5′-phosphoropiperidate triethylammonium salt | 1577254-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adenosine 5′-phosphoropiperidate triethylammonium salt
• 英文别名: adenosine 5'-phosphoropiperidate
• CAS: 1577254-51-3
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₅H₂₃N₆O₆P
• 分子量: 515.55
• InChiKey: UHEDFBULDRYSKS-DNBRLMRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  172.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5′-phosphoropiperidate triethylammonium salt 在 4,5-二氰基咪唑 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到adenosine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  从核苷5'-磷酸高效合成核苷5'-三磷酸及其β，γ-桥氧修饰的类似物

  摘要：

  十三核苷5'-三磷酸（的NTPs）及其β，γ桥接氧改性的类似物（β，γ-CX 2个-NTPs，X = H，F，Cl和Br）已经被有效地从合成核苷5'-以4,5-二氰基咪唑为活化剂的磷酸哌酯。还开发了用于从相应的核苷5'-磷酸制备天然和碱基修饰的核苷5'-磷酸哌啶盐的高产率且无色谱的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.031
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 adenosine-5'-monophosphate 在 三苯基膦 、 双(2-氨基苯基)二硫 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以96%的产率得到adenosine 5′-phosphoropiperidate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  从核苷5'-磷酸高效合成核苷5'-三磷酸及其β，γ-桥氧修饰的类似物

  摘要：

  十三核苷5'-三磷酸（的NTPs）及其β，γ桥接氧改性的类似物（β，γ-CX 2个-NTPs，X = H，F，Cl和Br）已经被有效地从合成核苷5'-以4,5-二氰基咪唑为活化剂的磷酸哌酯。还开发了用于从相应的核苷5'-磷酸制备天然和碱基修饰的核苷5'-磷酸哌啶盐的高产率且无色谱的方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.031

文献信息

• Bisphosphonate-Generated ATP-Analogs Inhibit Cell Signaling Pathways
  作者：Satish R. Malwal、Bing O’Dowd、Xinxin Feng、Petri Turhanen、Christopher Shin、Jiaqi Yao、Boo Kyung Kim、Noman Baig、Tianhui Zhou、Sandhya Bansal、Rahul L. Khade、Yong Zhang、Eric Oldfield

  DOI：10.1021/jacs.8b02363

  日期：2018.6.20

  adenine nucleotide translocase. Inhibition of the latter is due to formation in cells of analogs of ATP: the isopentenyl ester of ATP (ApppI) or an AppXp-type analog of ATP, such as AMP-clodronate (AppCCl2p). We screened both ApppI as well as AppCCl2p against a panel of 369 kinases finding potent inhibition of some tyrosine kinases by AppCCl2p, attributable to formation of a strong hydrogen bond between

  双膦酸盐是一类主要用于治疗骨质疏松症、佩吉特病和癌症的药物。已经提出它们通过抑制一种或多种靶标起作用，包括蛋白质异戊二烯化、表皮生长因子受体或腺嘌呤核苷酸移位酶。后者的抑制是由于 ATP 类似物在细胞中的形成：ATP 的异戊烯酯 (ApppI) 或 ATP 的 AppXp 型类似物，例如 AMP-氯膦酸盐 (AppCCl2p)。我们针对一组 369 种激酶筛选了 ApppI 和 AppCCl2p，发现 AppCCl2p 能有效抑制某些酪氨酸激酶，这归因于酪氨酸和末端膦酸酯之间形成强氢键。然后我们合成了在细胞中转化为其他 ATP 类似物的双膦酸盐前体药物，发现了抑制细胞信号通路的低 nM 激酶抑制剂。
• Synthesis of nucleoside tetraphosphates and dinucleoside pentaphosphates from nucleoside phosphoropiperidates via the activation of P(V) N bond
  作者：Qi Sun、Jian Sun、Shan-Shan Gong、Cheng-Jun Wang、Xing-Cong Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.09.015

  日期：2015.1

  A novel and efficient method for the preparation of nucleoside 5'-tetraphosphates has been developed by coupling nucleoside 5'-phosphoropiperidates with triphosphate reagent in the presence of 4, 5-dicyanoimidazole (DCI) activator. Further coupling of the nucleoside 5'-tetraphosphates with nucleoside 5'-phosphoropiperidates via the P(V)-N activation strategy provided a reliable synthetic method for both symmetrical and asymmetrical dinucleoside pentaphosphates. (C) 2014 Qi Sun. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. All rights reserved.