4-Hydroxy-1-methyl-3-prop-2-enylquinolin-2-one | 685888-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-1-methyl-3-prop-2-enylquinolin-2-one
• CAS: 685888-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: IQDZUXYBZVRKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-1-methyl-3-prop-2-enylquinolin-2-one 在 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 碘 作用下， 反应 7.5h， 以70%的产率得到2-(Iodomethyl)-5-methyl-2,3-dihydrofuro[3,2-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Green Synthesis of Angularly Fused Furano-Pyrone/Coumarin and Quinolone Derivatives via Molecular Iodine-Mediated 5-exo-trig Cyclization in Aqueous Micelles

  摘要：

  本文介绍了一种简单、经济、绿色的方法，即在水中使用十二烷基硫酸钠（SDS）作为表面活性剂，通过碘分子介导的 5-外-三环合成角融合的呋喃酮/香豆素和喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258394
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(allyloxy)quinolin-2(1H)-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-Hydroxy-1-methyl-3-prop-2-enylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649