2-((6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylene)malononitrile | 464928-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-((6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylene)malononitrile
• 英文别名: [(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]malononitrile；2-[(6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 464928-69-6
• 化学式: C₁₃H₅ClN₂O₂
• 分子量: 256.648
• InChiKey: HNFXIAPXDDIIKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 2-((6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到1,6-diamino-(6-chloro-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑，1,2,4-三嗪和1,2,4-三氮杂苯环系统与色酮连接的2-吡啶酮的合成及其抗菌活性

  摘要：

  三组新颖的稠合氮杂环系统，例如1,2,4-三唑并[1,5-α]吡啶（5-7和9），吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三嗪（ 10、11、13和15）和与色酮部分连接的吡啶并[1,2-b] [1,2,4]三氮杂20（17、18、20和22）由关键中间体1,6-合成二氨基-（6-氯-4-氧代-4H-铬-3-基）-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈（4）和一些亲电试剂。通过元素分析和光谱数据确定了新型化合物的结构。还对所有产品的抗微生物活性进行了体外筛选。与参考药物相比，化合物7、9和15表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532010000600010
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰基色酮 、 丙二腈 反应 0.05h， 以95%的产率得到2-((6-chloro-4-oxochromen-3-yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Suresh; Kumar, Dhruva; Sandhu, Jagir S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 12, p. 1743 - 1748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, computational chemical study, antiproliferative activity screening, and molecular docking of some thiophene-based oxadiazole, triazole, and thiazolidinone derivatives
  作者：Amna S. Elgubbi、Eman A. E. El-Helw、Abdullah Y. A. Alzahrani、Sayed K. Ramadan

  DOI：10.1039/d3ra07048d

  日期：——

  (CA IX) protein. The binding energies of these ligands were near to that of the co-crystallized ligand (9FK). Compound 11b exhibits a binding energy of −5.5817 kcal mol−1, indicating tight binding to some key nucleobases and amino acids of CA IX protein, while compound 11a displays a higher binding energy compared to the reference ligand (9FK). This suggests that compounds 11b and 11a display a notably

  本研究中使用噻吩-2-碳酰肼通过与各种碳中心亲电子试剂反应生成一些含噻吩的恶二唑、三唑和噻唑烷酮衍生物。此外，所得腙与巯基乙酸和乙酸酐反应，构建噻唑烷酮和恶二唑衍生物。计算化学研究的结果和实验结果非常吻合。使用阿霉素作为参考抗癌剂，检查了所产生的化合物针对两种人类细胞系，即乳腺癌（MCF7）和结肠癌（HCT116）细胞系的体外抗增殖活性。产生的腙和螺二氢吲哚恶二唑衍生物对两种癌细胞系最有效。进行分子对接是为了证明所产生的物质与人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白的结合能。这些配体的结合能接近共结晶配体（9FK）的结合能。化合物11b表现出-5.5817 kcal mol -1的结合能，表明与CA IX蛋白的一些关键核碱基和氨基酸紧密结合，而化合物11a与参考配体(9FK)相比表现出更高的结合能。这表明化合物11b和11a对人碳酸酐酶 IX (CA IX) 蛋白表现出显着强的结合亲和力。预测了有效化合物的