2-(o-Brom-p-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran | 114212-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(o-Brom-p-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-methoxyphenoxy)tetrahydropyran；2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)oxane
• CAS: 114212-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: PBSGLKCWQCRPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-Brom-p-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran 在 platinum(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium hydrogen difluoride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.25h， 生成 (R)-11-methoxy-7-methyl-7H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-b]benzofuran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯环加成与环化呋喃：(+)-和 (-)-Frondosin B 和 (+)-Frondosin A 的全合成

  摘要：

  天然产物 (+)- 和 (-)-frondosin B 和 (+)-frondosin A 的不对称全合成报告基于四溴环丙烯和环状呋喃之间的非对映选择性环加成，以提供高度功能化的通用构建块。可以对桥接双环中间体进行立体选择性和化学选择性操作，以产生 frodosins 的两个结构不同的成员。两种合成都具有区域选择性钯偶联反应和前所未有的膦介导的醚桥裂解。令人惊讶的是，计划中的 frondosin B 的对映选择性合成导致了天然产物的相反差向异构体，表明在 C8 处发生了不寻常的晚期立体反转。Frondosin A，而不是 frondosin B，被证明对几种 B 细胞系具有选择性的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ja413106t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-溴-4-甲氧基苯酚 在 三氟乙酸 作用下， 以70%的产率得到2-(o-Brom-p-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  2-Methoxy-2H-chromene aus 2-Bromphenolen und 3-Trimethylsilyloxyacroleinen

  摘要：

  由 2-溴苯酚和 3-三甲基硅氧基丙烯醛制备 2-甲氧基-2H-苯 描述了由 2-溴苯酚 1 和 3-三甲基硅氧基丙烯醛 4 作为 C3 嵌段试剂制备 2-甲氧基-2H-苯 6 的过程。异环化过程包括正交硫化 2-苯氧基四氢吡喃 3 与 3-三甲基硅氧基丙烯醛 4 的 C-C 连接，然后在甲醇中用氯化氢诱导中间体δ-羟基硅基烯醚环化为锂烷氧基化合物 5。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28138

文献信息

• Bipyridine manganese complexes
  申请人：Eukarion, Inc.

  公开号：US06177419B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Compounds and methods of preparing compounds represented by structural formula (I): wherein X represents any suitable counter-anion; R1 and R2 independently represent hydrogen, C1-6 alkoxy or nitro; R3, R4, R5 and R6 each independently represents hydrogen, hydroxy, halo, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or C1-6 alkoxy; and R7, R8, R9 and R10 each independently represents hydrogen, hydroxy, halo, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or C1-6 alkoxy. Compounds represented by structural formula (I) are useful in treating or preventing free radical-associated diseases or conditions in mammals.

  化合物和制备由结构式（I）表示的化合物的方法：其中X代表任何适当的对离子；R1和R2独立表示氢，C1-6烷氧基或硝基；R3、R4、R5和R6分别独立表示氢，羟基，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基或C1-6烷氧基；以及R7、R8、R9和R10分别独立表示氢，羟基，卤素，C1-6烷基，C2-6烯基或C1-6烷氧基。由结构式（I）表示的化合物在治疗或预防哺乳动物中的自由基相关疾病或症状方面是有用的。
• Synthesis of Phenanthrene Derivatives by Intramolecular Cyclization Utilizing the [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement Catalyzed by a Brønsted Base
  作者：Azusa Kondoh、Takuma Aoki、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.201501377

  日期：2015.9.1

  The synthesis of functionalized phenanthrene derivatives was achieved by intramolecular cyclization utilizing the [1,2]‐phospha‐Brook rearrangement under Brønsted base catalysis. Treatment of biaryl compounds having an α‐ketoester moiety and an alkyne moiety at the 2 and 2′ positions, respectively, with diisopropyl phosphite in the presence of a catalytic amount of phosphazene base P2‐tBu provides

  功能化的菲衍生物的合成是通过在Brønsted碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排进行分子内环化来实现的。在催化量的磷腈碱P2 - t Bu存在下，用亚磷酸二异丙酯处理在2和2'位置分别具有α-酮酸酯部分和炔烃部分的联芳基化合物，可以得到9,10-二取代的菲衍生物。高产。该反应涉及通过乌珀隆过程生成酯烯酸酯，即将亚磷酸二异丙酯添加至酮部分，然后进行[1,2]-磷-布鲁克重排，将分子内添加至炔烃，以及[3] ，3]以连续方式重新排列烯丙基磷酸酯部分。
• 2-Methoxy-2<i>H</i>-chromene aus 2-Bromphenolen und 3-Trimethylsilyloxyacroleinen
  作者：Friedrich-Wilhelm Ulrich、Eberhard Breitmaier

  DOI：10.1055/s-1987-28138

  日期：——

  2-Methoxy-2H-chromenes from 2-Bromophenols and 3-Trimethylsilyloxyacroleins The preparation of 2-methoxy-2H-chromenes 6 from 2-bromophenols 1 and 3-trimethylsilyloxyacroleins 4 as C3 anellation reagents is described. Heterocyclization involves C-C linkage of ortho-lithiated 2-phenoxytetrahydropyrans 3 with 3-trimethylsilyloxyacroleins 4, followed by cyclization of the intermediate γ-hydroxysilylenolethers as lithium alkoxides 5, induced by hydrogen chloride in methanol. o-Hydroxycinnamic aldehydes 7 are isolated upon workup with trifluoroacetic acid instead of hydrogen chloride.

  由 2-溴苯酚和 3-三甲基硅氧基丙烯醛制备 2-甲氧基-2H-苯 描述了由 2-溴苯酚 1 和 3-三甲基硅氧基丙烯醛 4 作为 C3 嵌段试剂制备 2-甲氧基-2H-苯 6 的过程。异环化过程包括正交硫化 2-苯氧基四氢吡喃 3 与 3-三甲基硅氧基丙烯醛 4 的 C-C 连接，然后在甲醇中用氯化氢诱导中间体δ-羟基硅基烯醚环化为锂烷氧基化合物 5。
• Substituent Effects in Chain-Breaking Aryltellurophenol Antioxidants
  作者：Jia-fei Poon、Jiajie Yan、Kjell Jorner、Henrik Ottosson、Carsten Donau、Vijay P. Singh、Paul J. Gates、Lars Engman

  DOI：10.1002/chem.201704811

  日期：2018.3.7

  more efficiently than α‐tocopherol, with three to five‐fold longer inhibition times. Thus, these compounds offer better and longer‐lasting antioxidant protection than recently prepared alkyltellurophenols. Compounds with electron‐donating para substituents in the aryltelluro or phenolic part of the molecule showed the best results. The mechanism for quenching peroxyl radicals was considered and discussed

  通过将相应的四氢吡喃保护的2-溴苯酚锂化，然后与合适的二芳基二碲化物反应然后脱保护，可以制备分子的芳基碲或酚部分中取代的2-芳基碲苯酚。在水相中包含N-乙酰半胱氨酸作为辅助抗氧化剂的两相系统中，所有化合物均比α-生育酚更有效地淬灭脂质过氧自由基，抑制时间延长了三到五倍。因此，这些化合物比最近制备的烷基碲代苯酚具有更好，更持久的抗氧化保护作用。具有给电子对位的化合物分子的芳基碲或酚部分的取代基显示出最佳结果。考虑和讨论了过氧自由基的猝灭机理，涉及计算的OH键离解能，氘标记实验和水相中硫醇消耗的研究。
• Synthetic and computational studies on liphagal: a natural product inhibitor of PI-3K
  作者：Yanzhong Zhang、E. Zachary Oblak、Erin S.D. Bolstad、Amy C. Anderson、Jerry P. Jasinski、Ray J. Butcher、Dennis L. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.058

  日期：2010.11

  The natural product liphagal has been shown to function as a reasonably potent and selective inhibitor of the key signaling enzyme PI-3K alpha. We have been interested in developing an analog class of PI-3K inhibitors based upon this unusual terpenoid natural product. Toward that end, we have evaluated the binding of the natural product to its target protein computationally and formulated a class of simplified analogs based on the structural analysis. Utilizing the cycloadduct derived from tetrabromocyclopropene and furan, we were able to generate a key, versatile scaffold upon which to pursue this analog design. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图