5-amino-1-(3-trifluoromethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 650628-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(3-trifluoromethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 650628-48-1
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₄O
• 分子量: 268.198
• InChiKey: QGWMSMHYISXKLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(3-trifluoromethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 水 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-hydrazino-1-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-1H-rzl[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel pyrazolopyrimidine derivatives as GSK-3 inhibitors

  摘要：

  A series of [1-aryl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]arylhydrazones were discovered as novel inhibitors glycogen synthase kinase-3 (GSK-3). Based on initial modeling a detailed SAR was constructed. Modification of the interior binding aryl ring (Art) determined this to be a tight binding region with little room for modification. As predicted from the model, a large variety of modifications could be incorporated into the hydrazone aryl ring. This work led to GSK-3 inhibitors in the low nano-molar range. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.036
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基亚甲基丙二腈 、 3-三氟甲氧基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5-amino-1-(3-trifluoromethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE SOUS FORME DE PYRAZOLOPYRIMIDINES

  摘要：

  本发明一般涉及激酶的抑制剂，更具体地涉及新型吡唑吡嘧啶化合物。

  公开号：

  WO2004009602A1