5-((5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 908370-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 908370-03-6
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₃SSi
• 分子量: 410.613
• InChiKey: DJHUHFRECMIPDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 哌啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl (E)-6-(2-(5-cyclohexylidenepentyl)-1,3-dithian-2-yl)-4-hydroxyhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  桥接1,2,4-三恶烷的进一步探索

  摘要：

  设计并合成了三种新的双环[3.2.1]型1,2,4-三恶烷。其中之一证明了分子内半水合物对氢过氧化中的空间拥挤有更好的耐受性。另一个代表一个原型，用于可能的操作裂解反应中产生的瞬态自由基。通过合成第三种分子，探索了桥接系统中的新取代模式。如第四分子的对映选择性合成所示，可以通过烯丙醇的手性有效地控制桥接系统中所有立体异构中心的构型。最后，由于在轴向位置同时具有两个取代基的构象异构体的参与，显示了类似的双环[3.3.1]型1,2,4-三恶烷很难合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.090
• 作为产物：
  描述：

  5-((5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到5-((5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  桥接1,2,4-三恶烷的进一步探索

  摘要：

  设计并合成了三种新的双环[3.2.1]型1,2,4-三恶烷。其中之一证明了分子内半水合物对氢过氧化中的空间拥挤有更好的耐受性。另一个代表一个原型，用于可能的操作裂解反应中产生的瞬态自由基。通过合成第三种分子，探索了桥接系统中的新取代模式。如第四分子的对映选择性合成所示，可以通过烯丙醇的手性有效地控制桥接系统中所有立体异构中心的构型。最后，由于在轴向位置同时具有两个取代基的构象异构体的参与，显示了类似的双环[3.3.1]型1,2,4-三恶烷很难合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.090

文献信息

• The C29–C34 parts of antitumor macrolide aplyronine A serve as versatile actin-affinity tags
  作者：Didik Huswo Utomo、Akari Fujieda、Kentaro Tanaka、Momoko Takahashi、Kentaro Futaki、Kenta Tanabe、Hideo Kigoshi、Masaki Kita

  DOI：10.1039/d1cc04259a

  日期：——

  interactions (PPI) is a promising strategy. We developed structurally-simplified C29–C34 side-chain analogs of aplyronine A (ApA), an antitumor marine macrolide. Among them, the analog possessing the C23 acyloxy group, the C29 N,N-dimethyl-L-alanine ester and the C34 N-methyl enamide showed potent actin-depolymerizing activity. Binding kinetics, molecular docking, and affinity-purification experiments revealed

  受基于蛋白质 - 蛋白质相互作用（PPI）的天然产物启发的抗癌药物开发是一种有前途的策略。我们开发了结构简化的 Aplyronine A (ApA) 的 C29-C34 侧链类似物，这是一种抗肿瘤海洋大环内酯。其中，具有C23酰氧基的类似物、C29 N , N-二甲基-L-丙氨酸酯和C34 N-甲基烯酰胺显示出有效的肌动蛋白解聚活性。结合动力学、分子对接和亲和纯化实验表明，它们是多功能的肌动蛋白亲和标签，可加速与细胞骨架动力学相关的作用模式的研究和基于 PPI 的药物先导药物的开发。
• Enantioselective Formal Synthesis of Brefeldin A and Analogues via Anionic Cyclization of an Alkenyl Epoxide
  作者：Günter Helmchen、Tina Hübscher

  DOI：10.1055/s-2006-941575

  日期：2006.6

  Cyclopentene derivatives suitable as intermediates for syntheses of brefeldin A and analogues 6,7-dehydrobrefeldin C and norbrefeldin A were prepared by epoxynitrile cyclization of alkenyl epoxides.

  通过烯基环氧化物的环氧腈环化制备了适合作为合成布雷菲德菌素 A 和类似物 6,7-脱氢布雷菲德菌素 C 和降布雷菲德菌素 A 的中间体的环戊烯衍生物。