1-(phenyl-4-d)ethan-1-one | 72302-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(phenyl-4-d)ethan-1-one
• 英文别名: acetophenone-4'-d；1-(4-Deuteriophenyl)ethanone
• CAS: 72302-32-0
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 121.143
• InChiKey: KWOLFJPFCHCOCG-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷 、 1-(phenyl-4-d)ethan-1-one 在 二叔丁基过氧化物 、 N¹,N²-di((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)oxalamide 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 反应 16.0h， 以14.8%的产率得到4'-环己基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基酮的对位选择性，基于自由基的烷基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用以草酰胺为配体的镍催化剂，用烷烃对芳香族酮进行直接，对位，基于自由基的烷基化反应。带有吸电子取代基的苯乙酮可通过具有高对位选择性的简单烷烃直接官能化，而带有给电子基团的苯乙酮则主要被对官能化。机理研究表明，芳环的CH键活化可能是反应的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04327
• 作为产物：
  描述：

  在 氘代氯仿 作用下， 以50 %的产率得到1-(phenyl-4-d)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Catalyst-Free Deuterodefunctionalization of Aryltriazenes with CDCl3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01350

文献信息

• Efficient Route to Deuterated Aromatics by the Deamination of Anilines
  作者：Kristyna Burglova、Sergei Okorochenkov、Jan Hlavac

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01438

  日期：2016.7.15

  One-step replacement of NH2 groups in ring-substituted anilines by deuterium is reported. Approaches comprising both solid-phase and solution-phase syntheses can be used on a large variety of substrates. The method uses diazotization in a mixture of water and either dichloromethane or chloroform, which serve as a source of hydrogen. This protocol can be used as a general method for fast and easy incorporation

  据报道，氘能一步取代环取代苯胺中的NH 2基团。包括固相合成和溶液相合成的方法都可以用于多种基质上。该方法在水和二氯甲烷或氯仿的混合物中使用重氮化作用，而二氯甲烷或氯仿是氢的来源。该方案可以用作使用氘化氯仿将氘快速轻松地掺入芳族体系的一般方法。
• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• A visible-light-photocatalytic water-splitting strategy for sustainable hydrogenation/deuteration of aryl chlorides
  作者：Xiang Ling、Yangsen Xu、Shaoping Wu、Mofan Liu、Peng Yang、Chuntian Qiu、Guoqiang Zhang、Hongwei Zhou、Chenliang Su

  DOI：10.1007/s11426-019-9672-8

  日期：2020.3

  chlorides instead of using flammable H2. When applying heavy water-splitting systems, we could selectively install deuterium at the C−Cl position of aryl chlorides under mild conditions for the sustainable synthesis of high-valued added deuterated chemicals. Sub-micrometer Pd nanosheets (Pd NSs) decorated crystallined polymeric carbon nitrides (CPCN) is developed as the bifunctional photocatalyst,

  摘要 氯化碳（C-Cl）键的加氢/氘化具有很高的意义，但在合成化学中仍然是一个巨大的挑战，特别是使用安全且廉价的氢供体。在本文中，提出了一种可见光光催化水分解加氢技术（WSHT）来原位生成用于控制芳基氯化物氢化的活性H物种（即H ad），而不是使用易燃的H 2。当使用重水分解系统时，我们可以在温和的条件下选择性地将氘安装在芳基氯化物的C-Cl位置，以可持续合成高价值的氘代化学品。亚微米级的Pd纳米片（Pd NSs）装饰的结晶聚合碳氮化物（CPCN）被开发为双功能光催化剂，而Pd NSs不仅充当CPCN的助催化剂，以生成和稳定H（D）物种，而且还起着重要的作用。 C-Cl键的顺序活化和加氢/氘化中的作用。本文重点介绍了可控制低成本芳基氯化物加氢/氘代的光催化WSHT，为高附加值化学物质的光合作用提供了一种有前途的方法，而不是产生了氢。
• Catalytic Reductions Without External Hydrogen Gas: Broad Scope Hydrogenations with Tetrahydroxydiboron and a Tertiary Amine
  作者：Kirill A. Korvinson、Hari K. Akula、Casina T. Malinchak、Dellamol Sebastian、Wei Wei、Tashrique A. Khandaker、Magdalena R. Andrzejewska、Barbara Zajc、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1002/adsc.201901099

  日期：2020.1.7

  Facile reduction of aryl halides with a combination of 5% Pd/C, B2(OH)4, and 4‐methylmorpholine is reported. Aryl bromides, iodides, and chlorides were efficiently reduced. Aryl dihalides containing two different halogen atoms underwent selective reduction: I over Br and Cl, and Br over Cl. Beyond these, aryl triflates were efficiently reduced. This combination was broadly general, effectuating reductions

  据报道，结合5％Pd / C，B 2（OH）4和4-甲基吗啉可轻松还原芳基卤化物。有效地还原了芳基溴化物，碘化物和氯化物。含有两个不同卤素原子的芳基二卤化物经过选择性还原：I在Br和Cl之上，Br在Cl之上。除此之外，芳基三氟甲磺酸酯被有效还原。这种组合广泛适用，可实现苄基卤化物和醚，烯烃，炔烃，醛和叠氮化物的还原反应，以及N- Cbz脱保护反应的还原。氰基基团不受影响，但是硝基基团和酮还原程度低。当B 2（OD）4如果将其用于芳基卤化物的还原，则会发生大量的氘化。但是，氢原子的引入竞争并在较慢的反应中增加。4-甲基吗啉被认为是其中H原子的可能来源，但仅将4-甲基吗啉和Pd / C结合不会导致还原。已经观察到氢气与该试剂结合物形成。旨在了解化学反应的实验提出了一个合理的机制，并鉴定了N，N-双（甲基-d 3）吡啶-4-胺（DMAP- d 6）和B 2（OD）4作为有效的组合，使芳烃完全氘化。
• Mechanism of aromatic hydroxylation in the Fenton and related reactions. One-electron oxidation and the NIH shift
  作者：Tsunehiko. Kurata、Yasumasa. Watanabe、Makoto. Katoh、Yasuhiko. Sawaki

  DOI：10.1021/ja00230a032

  日期：1988.10

  Hydroxylation de benzenes substitues par le reactif de Fenton et oxydations par le peroxodisulfate

  苯的羟基化取代反应的芬顿和过氧化二硫酸盐的氧化