(2R,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-5-ethyl-1,3-dioxolan-4-one | 92572-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-5-ethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 92572-45-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: CBISFFHZPRUICJ-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2R,5R)-5-benzyl-2-(t-butyl)-5-ethyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （α-非取代的α-杂取代羧酸的α-烷基化：叔醇和硫醇的EPC合成

  摘要：

  将α-羟基和α-巯基羧酸与新戊醛缩合，生成2-叔丁基-5-取代的-1,3-二氧戊环酮或1,3-氧杂硫杂环戊酮（2）；主要的CK异构体通过结晶分离。的顺式二取代的杂环2从乳酸，扁桃酸和苹果酸配料衍生，用LDA，与亲电子试剂如烷基卤化物，醛和酮，去质子化反应后，水解α-α支链羟基-羧酸（3，6，8，9，10）。这些归因于质子在α-CO位置上的整体置换而保留了构型。旋光羧酸是α-烷基化的，没有消旋作用，也没有使用手性助剂（“手性的自我复制”方案I）。非对映选择性（ds）通常> 95％（表1、2和20-25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82417-0