8-methoxycarbonyloctyl 3-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-6-O-α-D-mannopyranosyl-β-D-mannopyranoside | 131473-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-6-O-α-D-mannopyranosyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-[2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-6-O-α-D-mannopyranosyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 131473-39-7
• 化学式: C₃₆H₆₃NO₂₃
• 分子量: 877.889
• InChiKey: FNEPHVGXVVHLCB-OMTNAGPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.68
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  372.0
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 3-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-6-O-α-D-mannopyranosyl-β-D-mannopyranoside 、 uridine 5'-diphospho-β-D-galactose 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到8-methoxycarbonyloctyl4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)>-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氧寡糖类似物的化学合成酶法合成：使用N-乙酰基氨基葡萄糖氨基转移酶I从其UDP-GlcpNAc衍生物中转移脱氧D-GlcpNAc残基。

  摘要：

  UDP-GlcpNAc的3''-，4''-和6''-脱氧类似物已化学合成，并被发现可作为人乳中N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GnT-1）的供体底物。在存在alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta的情况下将UDP-GlcpNAc和这些脱氧类似物与GnT-1一起孵育-D-Manp -O（CH2）8COOMe得到了beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe（6），和脱氧类似物12-14，其中beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe分别为HO-3，HO-4和HO-6 D-GlcNAc残基被氢取代。通过1H-nmr光谱对四糖苷6和12-14进行了表征，并被评估为GnT

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84053-w
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 N-acetylglucosaminyltransferase-I 、 silver zeolite 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 188.5h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 3-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-6-O-α-D-mannopyranosyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I和II在寡糖的合成中的用途。

  摘要：

  化学合成了8，甲氧基羰基辛基3,5-二-O-（α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-甘露吡喃糖苷（1）。化合物1是N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GlcNAcT-1）的底物，该酶将UDP-GlcpNAc的β-D-GlcpNAc残基转移到alpha-Man-（1-3）单元的2位以产生2.反过来，四糖2是GlcNAcT-II的受体，在UDP-GlcpNAc的存在下，四糖2将2转化为8-甲氧基羰基辛基3,6-二-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2） -脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷（3）。使用通过亲和层析从一步获得的兔肝酶制剂，以50-100 mg的规模进行这些转化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80118-7