benzyl (R)-3-[3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-octyloxypropanoate | 828930-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-[3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-octyloxypropanoate
• CAS: 828930-60-5
• 化学式: C₄₇H₇₁N₂O₂₂P
• 分子量: 1047.05
• InChiKey: PIDRDNIDXIMXKU-IFFRYBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  308.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-3-[3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-octyloxypropanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (R)-3-[3-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-octyloxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019
• 作为产物：
  描述：

  D-Mannitol, 2,5-di-O-octyl- 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三氯乙腈 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 benzyl (R)-3-[3-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)propyl-hydroxy-phosphinoyloxy]-2-octyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成莫能霉素和脂质II的单糖和二糖类似物，用于抑制青霉素结合蛋白1b的转糖基酶活性。

  摘要：

  合成了三种类型的单糖和二糖3a，b，4a-c，5和一些chaetomellic acid A类似物6和42-44，它们可能是关键细菌青霉素结合蛋白1b（PBP1b）的糖基转移酶活性的抑制剂。负责肽聚糖多糖主链形成及其肽部分交联的酶。目标化合物结合了莫诺霉素活性部分和天然PBP1b底物脂质II的结构特征。以收敛的方式获得所需的骨架，该方式涉及将脂烷基化的甘油酸部分11a，b连接至相应的含碳水化合物的膦酸23、24a和24b。制备化合物3a，b以验证糖与不可裂解的C-膦酸酯部分之间的距离要求。合成了化合物4a-c，以检验moenomycin的第一个糖单元（一种已知的PBP1b转糖基酶催化抑制剂）相对于抗生素活性的重要性。它们是通过以下方法制备的：将11a，b与28a和28c缩合，这些缩合是通过将3-溴丙醇与恶唑啉25a，b糖基化，然后将Arbuzov与亚磷酸三乙酯或亚磷酸三甲酯反应，然后再与溴

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.019