(S)-1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanol | 231946-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: (S)-1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanol
• 英文别名: (2S)-1-(1,3-dithiolan-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 231946-65-9
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: QZQZLTACXHCSJS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-hydroxypropane 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光性α和β-羟基醛

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应乙酸或丁酸酯衍生物的立体选择性水解，很容易实现天然产物合成中手性结构单元受保护的α和β-羟基醛1a-1e的拆分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80119-x

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes. Baker's Yeast Reduction and Lipase-Catalyzed Resolution for Synthesis of Enantiopure Derivatives.
  作者：Thorleif Anthonsen、Bård H. Hoff、Nini U. Hofsløkken、Lars Skattebøl、Eirik Sundby、Carsten Christophersen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0360

  日期：——

  3-dithianes have been synthesised from 1-(1,3-dithiolan-2-yl)-2-propanone and 1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanone, respectively. Asymmetric reductions of these ketones using baker's yeast gave the corresponding enantiopure (S)-alcohols. Baker's yeast also reduced the double bond in 3-(1,3-dithian-2-yl)-3-buten-2-one enantioselectively to give (S)-3-(1,3-dithian-2-yl)-2-butanone. 3-(1,3-Dithian-2-yl)-3-buten-2-one

  从1-（1,3-二硫代噻吩-2-基）-2-丙酮和1-（1,3-二硫代-2-基）-2合成了三个1,3-二硫杂环戊烷和四个1,3-二硫杂环丁烷-丙酮。使用面包酵母不对称还原这些酮可得到相应的对映纯（S）醇。贝克的酵母还选择性地还原3-（1,3-dithian-2-yl）-3-buten-2-one中的双键以产生（S）-3-（1,3-dithian-2-yl）- 2-丁酮 3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-one也被化学还原，生成的3-（1,3-Dithian-2-yl）-3-buten-2-通过使用南极假丝酵母的脂肪酶B在有机溶剂中进行酯交换反应拆分醇，得到具有非常高对映体比E的（S）醇和（R）乙酸酯。外消旋1-（1,3-二硫代-2-基）-2-丙醇和1-（1，
• BIANCHI, DANIELE;CESTI, PIETRO;GOLINI, PAOLO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 869-876
  作者：BIANCHI, DANIELE、CESTI, PIETRO、GOLINI, PAOLO

  DOI：——

  日期：——