[(1S)-1-[(3S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7a-yl]-2-methylpropyl] acetate | 154774-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(1S)-1-[(3S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7a-yl]-2-methylpropyl] acetate
• CAS: 154774-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: KNPBKMNBSAOUJS-BEIYGRMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-1-[(3S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7a-yl]-2-methylpropyl] acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-5-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-谷氨酸全合成 (+)-Lactacystin

  摘要：

  dmura' 在链霉菌中发现了 (+)-lactacystin (1)。OM-65 19 及其具有神经营养活性的发现引起了极大的兴奋，因为神经营养蛋白，如神经生长因子 (NGF)，在疾病中的作用是当前许多关注的中心。2 这种物质由两个组成-氨基酸、(R)-N-乙酰半胱氨酸和一种新型焦谷氨酸衍生物 2. 生物活性和乳胱氨酸的独特结构的结合鼓励我们开发一种合成方法，该合成方法可以允许取代基及其立体化学的变化。在我们的工作过程中，两个优雅的合成被报道，~。~这与我们的路线在战略上不同。我们合成中的关键反应涉及甲硅烷氧基吡咯的立体选择性羟醛反应，很容易从焦谷氨酸中获得，与醛一起，从而以正确的立体化学形式组装季中心和仲醇，方案 1。双环恶唑烷 3 由 (R)-谷氨酸分三步制备 (57%)5 并详细说明通过顺序甲基化6和硒基化/臭氧分解生成不饱和衍生物4（65%，方案2）。关键的甲硅烷氧基吡咯 5 是通过用

  DOI：

  10.1021/ja00084a062
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(3S)-6-methyl-3-phenyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-yl]oxy]silane 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四氯化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(1S)-1-[(3S,6R,7R,7aS)-6,7-dihydroxy-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-7a-yl]-2-methylpropyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从 (R)-谷氨酸全合成 (+)-Lactacystin

  摘要：

  dmura' 在链霉菌中发现了 (+)-lactacystin (1)。OM-65 19 及其具有神经营养活性的发现引起了极大的兴奋，因为神经营养蛋白，如神经生长因子 (NGF)，在疾病中的作用是当前许多关注的中心。2 这种物质由两个组成-氨基酸、(R)-N-乙酰半胱氨酸和一种新型焦谷氨酸衍生物 2. 生物活性和乳胱氨酸的独特结构的结合鼓励我们开发一种合成方法，该合成方法可以允许取代基及其立体化学的变化。在我们的工作过程中，两个优雅的合成被报道，~。~这与我们的路线在战略上不同。我们合成中的关键反应涉及甲硅烷氧基吡咯的立体选择性羟醛反应，很容易从焦谷氨酸中获得，与醛一起，从而以正确的立体化学形式组装季中心和仲醇，方案 1。双环恶唑烷 3 由 (R)-谷氨酸分三步制备 (57%)5 并详细说明通过顺序甲基化6和硒基化/臭氧分解生成不饱和衍生物4（65%，方案2）。关键的甲硅烷氧基吡咯 5 是通过用

  DOI：

  10.1021/ja00084a062