(1S)-2-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyimino)-1-methylethyl (3S)-3-hydroxybutanoate | 861902-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-2-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyimino)-1-methylethyl (3S)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (S)-((S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxyimino)propan-2-yl) 3-hydroxybutanoate
• CAS: 861902-99-0
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₄Si
• 分子量: 289.447
• InChiKey: PRZLPKIYKDUWPM-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyimino)-1-methylethyl (3S)-3-hydroxybutanoate 在 phosphate buffer 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (4R,5S,E)-((S)-4-((S,E)-1-(hydroxyimino)propan-2-yloxy)-4-oxobutan-2-yl) 5-(acryloyloxy)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  简明合成（+）-大环内酯A和B.

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。

  DOI：

  10.1021/ol0508429
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyimino)-1-methylethyl (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy] butanoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(1S)-2-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyimino)-1-methylethyl (3S)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-大环内酯A和B的简明合成：宏观环封闭策略的研究

  摘要：

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。

  DOI：

  10.1021/jo8016692

文献信息

• Synthetic Studies on Bioactive Natural Polyketides: Intramolecular Nitrile Oxide-Olefin Cycloaddition Approach for Construction of a Macrolactone Skeleton of Macrosphelide B
  作者：Seung-Mann Paek、Young-Ger Suh

  DOI：10.3390/molecules16064850

  日期：——

  of macrosphelide B via an intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) is described. In particular, an asymmetric INOC approach using phase transfer catalysts seems to be a potentially efficient and versatile procedure for the construction of the macrolactone skeleton of macrosphelide B in terms of facial selectivity. Our preliminary and unprecedented stereoselective procedure is anticipated

  描述了通过分子内腈氧化物-烯烃环加成 (INOC) 合成 macrosphelide B 的研究。特别是，就面部选择性而言，使用相转移催化剂的不对称 INOC 方法似乎是构建巨球体 B 的大环内酯骨架的潜在有效且通用的方法。我们的初步和前所未有的立体选择性程序有望通过进一步研究来有效地应用于合成大球体家族。