(E)-dimethyl 2-[2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)benzylidene]-malonate | 1636158-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-[2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)benzylidene]-malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[[2-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 1636158-19-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₄
• 分子量: 350.414
• InChiKey: MMEVUIWIVDRBCD-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-[2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)benzylidene]-malonate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到dimethyl 2-phenyl-2,2a,3,4-tetrahydrocyclobuta[a]naphthalene-1,1(8bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  dium催化的级联环化反应生成环丁烷融合的四氢喹啉，铬烷，硫代苯并四氢萘衍生物

  摘要：

  我们已经通过scan催化的级联环化成功地完成了非对映选择性的环丁烷稠合多环化合物的合成。使用3-10 mol％的三氟甲磺酸（[Sc（OTf）3 ]，可以良好的收率获得各种环丁烷稠合的四氢喹啉衍生物，以及其色烷，硫代苯并四氢萘类似物。还讨论了反应产物的衍生化以及合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400020
• 作为产物：
  描述：

  N,N,2-三甲基-苯甲酰胺 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (E)-dimethyl 2-[2-(4-phenylbut-3-en-1-yl)benzylidene]-malonate
  参考文献：
  名称：

  dium催化的级联环化反应生成环丁烷融合的四氢喹啉，铬烷，硫代苯并四氢萘衍生物

  摘要：

  我们已经通过scan催化的级联环化成功地完成了非对映选择性的环丁烷稠合多环化合物的合成。使用3-10 mol％的三氟甲磺酸（[Sc（OTf）3 ]，可以良好的收率获得各种环丁烷稠合的四氢喹啉衍生物，以及其色烷，硫代苯并四氢萘类似物。还讨论了反应产物的衍生化以及合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400020

文献信息

• Scandium-Catalyzed Cascade Cyclization to Produce Cyclobutane-Fused Tetrahydroquinoline, Chromane, Thiochromane, and Tetrahydronaphthalene Derivatives
  作者：Shun-ichi Nakano、Kazumi Kakugawa、Tetsuhiro Nemoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201400020

  日期：2014.6.16

  We have succeeded in the highly diastereoselective synthesis of cyclobutane‐fused multi‐cyclic compounds using a scandium‐catalyzed cascade cyclization. Using 3–10 mol% of scandium(III) triflate [Sc(OTf)3], various cyclobutane‐fused tetrahydroquinoline derivatives as well as its chromane, thiochromane, and tetrahydronaphthalene analogues were obtained in good to excellent yields. Derivatizations of

  我们已经通过scan催化的级联环化成功地完成了非对映选择性的环丁烷稠合多环化合物的合成。使用3-10 mol％的三氟甲磺酸（[Sc（OTf）3 ]，可以良好的收率获得各种环丁烷稠合的四氢喹啉衍生物，以及其色烷，硫代苯并四氢萘类似物。还讨论了反应产物的衍生化以及合理的反应机理。