(E)-4-(2-(methoxycarbonyl)-3-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)but-2-enyl methanesulfonate | 1192740-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (E)-4-(2-(methoxycarbonyl)-3-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)but-2-enyl methanesulfonate
• CAS: 1192740-61-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₅S
• 分子量: 407.531
• InChiKey: RXOVCRDSYOTJOC-LEIBLDFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(methoxycarbonyl)-3-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)but-2-enyl methanesulfonate 在 kryptofix 222 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 175.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 0.01h， 以27%的产率得到[18F]-LBT-999
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助直接放射性合成[ 18 F] PR04.MZ和[ 18 F] LBT999：选择性多巴胺转运蛋白配体，可通过PET进行定量分子成像

  摘要：

  PR04.MZ 8-（4-氟-丁-2-炔基）-3-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯（1）和LBT999 8-（（E）-4-氟丁-2-烯基）-3b-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2β-羧酸甲酯（2）是可卡因衍生的选择性多巴胺再摄取抑制剂。使用微波增强的直接亲核氟化作用，化合物1和2在其末端氟化的N-取代基上用氟18标记。K [ 18 F]˚F -的Kryptofix ® 222穴状化合物，四丁基铵[ 18 F]氟化物和铯[ 18在常规条件和微波增强条件下，将F]氟化物作为氟化物源进行了比较。在微波照射下，所有三种氟化物盐的氟化产率均显着增加。放射化学纯（> 98％）[ 18 F] PR04.MZ（0.95–1.09 GBq，42–135 GBq /μmol）在3.0–40qq [ 18 F]氟离子中以32–36％的非离子浓度开始获得（34.135 GBq

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.054
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-3-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 、 甲基磺酸酐 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到(E)-4-(2-(methoxycarbonyl)-3-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)but-2-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助直接放射性合成[ 18 F] PR04.MZ和[ 18 F] LBT999：选择性多巴胺转运蛋白配体，可通过PET进行定量分子成像

  摘要：

  PR04.MZ 8-（4-氟-丁-2-炔基）-3-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯（1）和LBT999 8-（（E）-4-氟丁-2-烯基）-3b-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2β-羧酸甲酯（2）是可卡因衍生的选择性多巴胺再摄取抑制剂。使用微波增强的直接亲核氟化作用，化合物1和2在其末端氟化的N-取代基上用氟18标记。K [ 18 F]˚F -的Kryptofix ® 222穴状化合物，四丁基铵[ 18 F]氟化物和铯[ 18在常规条件和微波增强条件下，将F]氟化物作为氟化物源进行了比较。在微波照射下，所有三种氟化物盐的氟化产率均显着增加。放射化学纯（> 98％）[ 18 F] PR04.MZ（0.95–1.09 GBq，42–135 GBq /μmol）在3.0–40qq [ 18 F]氟离子中以32–36％的非离子浓度开始获得（34.135 GBq

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.054