(4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyldihydrofuran-2-one | 23517-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: S-dihydro-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2(3H)furanone；(+)-(S)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-4-butyrolactone；(4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 23517-96-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SIEVQTNTRMBCHO-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyldihydrofuran-2-one 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以22.1 mg的产率得到3,5-Dinitro-benzoic acid (S)-2,2-dimethyl-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  芸苔类植物化学成分的研究——XLI：芸苔素甲基醚的绝对构型

  摘要：

  芸苔素甲基醚（1）的绝对构型已通过将其转化为甲基六氢芸苔素甲基醚（5）而确立，该甲基六氢芸苔素甲基醚（5）是通过光-弗里斯反应独立地衍生自S- marmesin（2）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92011-3
• 作为产物：
  描述：

  异紫花前胡内酯 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (4S)-4-hydroxy-5,5-dimethyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  芸苔类植物化学成分的研究——XLI：芸苔素甲基醚的绝对构型

  摘要：

  芸苔素甲基醚（1）的绝对构型已通过将其转化为甲基六氢芸苔素甲基醚（5）而确立，该甲基六氢芸苔素甲基醚（5）是通过光-弗里斯反应独立地衍生自S- marmesin（2）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92011-3

文献信息

• Diastereoselective Addition of Radicals to Chiral 1,3-Dioxin-4-ones
  作者：Heiner Graalfs、Roland Fröhlich、Christian Wolff、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1057::aid-ejoc1057>3.0.co;2-a

  日期：1999.5

  the new spirocyclic compounds 22-27. The 1,3-dioxin-4-ones 32a,b possessing an unsaturated side chain were attacked by radicals at the terminal double bond. In the case of irradiation of 32b in 1,3-dioxolane a cyclization followed the intermolecular addition of a 1,3-dioxolan-2-yl radical and the dispiro compound 36 was formed. However, the formation of dispiro compound 40 required two reaction steps

  研究了自由基向 1,3-二恶英-4-酮 1a,b 和 2a,b 的分子间加成，其中 (-)-薄荷酮作为 2 位手性助剂加入。来自 1,3-二氧戊环、氧杂环戊烷和 2-丙醇的光化学产生的自由基被添加到更多暴露的 a 侧，具有高面部选择性。1,3-二氧戊环-2-基自由基向手性二恶英酮的分子内加成效率较低，并且从α-侧也具有较低的选择性。然而，有可能形成新的螺环化合物 22-27。具有不饱和侧链的 1,3-二恶英-4-ones 32a,b 被末端双键处的自由基攻击。在 32b 在 1,3-二氧戊环中辐照的情况下，在 1,3-二氧戊环-2-基的分子间加成之后发生环化反应，形成二螺环化合物 36。然而，二螺环化合物 40 的形成需要两个反应步骤，从 32b 和溴三氯甲烷的辐照开始。在 C-2 处具有不饱和侧链的非手性 1,3-dioxin-4-one 44 优先在 C-6 处受到 1,3-dioxolan-2-yl
• Synthesis, structure and stereochemistry of quinoline alkaloids from Choisya ternata
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Pui L. Loke、John F. Malone、W. Colin McRoberts、John T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b707576f

  日期：——

  values of all chiral quinoline alkaloids have been determined. One of the isolated alkaloids, 7-isopentenyloxy-gamma-fagarine, has been used as a precursor for the chemical asymmetric synthesis of the enantiopure alkaloids: evoxine, anhydroevoxine and evodine. The possible roles of oxygenase and other oxygen-atom-transfer enzymes, in the biosynthetic pathways of the C. ternata alkaloids, have been discussed

  从Choisya ternata的叶子中分离出了十七种喹啉生物碱，这些生物碱在其生物合成途径中涉及多种类型的氧化。除了九种已知的喹啉生物碱外，还鉴定了八种呋喃喹啉家族的新成员，这些成员主要来自C-5的异戊烯酸酯化（包括两种新型氢过氧化物）。已确定所有手性喹啉生物碱的绝对构型和对映体纯度值。分离的生物碱之一，即7-异戊烯氧基-γ-fagarine，已被用作对映纯生物碱的化学不对称合成的前体：evoxine，hydrohydrooxoxine和evodine。已经讨论了加氧酶和其他氧原子转移酶在C. ternata生物碱生物合成途径中的可能作用。
• Studies on the chemical constituents of rutaceous plants—XLI
  作者：H. Ishii、F. Sekiguchi、T. Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92011-3

  日期：1981.1

  The absolute configuration of rutaretin methylether(1) has been established by transformation of it into methyl hexahydrorutaretin methyl ether (5) which was independently derived from S-marmesin (2) via photo-Fries reaction as a key step.

  芸苔素甲基醚（1）的绝对构型已通过将其转化为甲基六氢芸苔素甲基醚（5）而确立，该甲基六氢芸苔素甲基醚（5）是通过光-弗里斯反应独立地衍生自S- marmesin（2）的关键步骤。