(3S,4S)-5-benzyloxy-syn-3,4-dihydroxy-1-pentene | 143878-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-5-benzyloxy-syn-3,4-dihydroxy-1-pentene
• 英文别名: (2S,3S)-1-(benzyloxy)pent-4-ene-2,3-diol；(2S,3S)-1-phenylmethoxypent-4-ene-2,3-diol
• CAS: 143878-63-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: BDSBKCJZIROKFU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-5-benzyloxy-syn-3,4-dihydroxy-1-pentene 在 lithium di(n-butyl)cuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-[(penta-2,4-dien-1-yloxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  高度区域性，（E）-立体和非对映选择性S N 2'向手性烯丙基环状碳酸酯中添加有机铜盐

  摘要：

  无环乙烯基二醇的环状碳酸酯与RCu（CN）Li·BF 3，RCu（CN）MgBr·BF 3或RMgBr·CuI（cat）在THF中在-78°C下以S N 2'方式进行反应，导致形成具有极高非对映选择性的烷基化（E）-烯丙基醇。该反应代表一种有效的1、3手性转移方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60065-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(benzyloxy)-3-(4-methoxyphenoxy)pent-4-en-2-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-5-benzyloxy-syn-3,4-dihydroxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环状碳酸酯的钌催化烯丙基取代

  摘要：

  摘要 在 CpRu(PPh3)2Cl (5 mol %) 存在下，烯丙基环状碳酸酯被 PhSH 或 PhOH 烯丙基取代，通过亲核试剂对 π 的外部攻击，分别得到 (E)-烯丙醇和赤型-β-羟基噻吩氧化物或苯氧化物。 -烯丙基钌络合物。

  DOI：

  10.1080/00397919608004631

文献信息

• Polymer-bound palladium-catalyzed coupling of allylic alcohols with hypervalent iodonium salts
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00921-0

  日期：1997.6

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of allylic alcohols with hypervalent iodonium salts to form carbon-carbon bonds was achieved at room temprature under extremely mild and aqueous conditions even in the absence of base with very high activity in the Stille coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times

  即使在不存在斯蒂尔偶联反应中活性很高的碱的情况下，在室温下，在极温和的水性条件下，烯丙基醇与高价碘鎓盐的聚合物键合的钯催化的交叉偶联反应形成碳-碳键也能实现。 。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性
• Stereoselective Synthesis of C1-C7 and C6-C22 Fragments of Phostriecin, Goniothalamines, and Their Analogues
  作者：K. Purushotham Reddy、D. Vasudeva Reddy、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1002/ejoc.201800561

  日期：2018.8.31

  We have designed a convergent path for the synthesis of the key fragments (C1–C7 and C6–C22) of phostriecin. The approach not only provides ready access to several biologically active molecules, such as 5‐hydroxygoniothalamin, 5‐acetoxygoniothalamin, and their analogues, but also (S)‐5‐[(S)‐1‐hydroxyallyl]furan‐2(5H)‐one derivatives with cross metathesis as the key reaction.

  我们设计了一条融合途径，用于合成鬼臼毒素的关键片段（C1-C7和C6-C22）。该方法不仅可以方便地获取多种生物活性分子，例如5-羟基gonththalmin，5-acetoxygoniothalamin及其类似物，而且还可以提供（S）-5 [[（S）-1-羟基烯丙基]呋喃-2（5 H）-以交叉复分解为关键反应的一种衍生物。
• (<i>E</i>)-γ-Substituted Allylic Alcohols and α-Substituted Homoallylic Alcohols via Acidic Treatment of the Acetonides Derived from γ-Substituted Vinyl Diols
  作者：Suk-Ku Kang、Jae-Ho Jeon、Keun-Soo Nam

  DOI：10.1080/00397919208021334

  日期：1992.7

  Treatment of the acetonides of gamma-substituted vinyl diols under acidic deprotection conditions afforded gamma-substituted allylic alcohols and alpha-substituted homoallylic alcohols.
• Roush, William R.; VanNieuwenhze, Michael S., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 19, p. 8536 - 8543
  作者：Roush, William R.、VanNieuwenhze, Michael S.

  DOI：——

  日期：——
• Highly regio-, (E)-stereo-, and diastereoselective SN2′ addition of organocuprates to chiral allylic cyclic carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Ha Lee、Hyeong-Su Sim、Jong-Suk Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60065-5

  日期：1993.1

  diols with RCu(CN)Li· BF3, RCu(CN)MgBr·BF3, or RMgBr·CuI (cat) in THF at −78 °C proceeded in SN2′ fashion and resulted in the formation of alkylated (E)-allylic alcohols with remarkably high diastereoselectivity. This reaction represents an efficient 1, 3-chirality transfer method.

  无环乙烯基二醇的环状碳酸酯与RCu（CN）Li·BF 3，RCu（CN）MgBr·BF 3或RMgBr·CuI（cat）在THF中在-78°C下以S N 2'方式进行反应，导致形成具有极高非对映选择性的烷基化（E）-烯丙基醇。该反应代表一种有效的1、3手性转移方法。