2-(哌啶-1-基)喹啉N-氧化物 | 10286-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(哌啶-1-基)喹啉N-氧化物
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)quinoline N-oxide
• 英文别名: 2-(piperidin-1-yl)quinoline 1-oxide；2-(piperidin-1-yl)quinoline-N-oxide；2-Piperidinoquinolin-1-oxide
• CAS: 10286-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: HOZQWIDEOZTMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(哌啶-1-基)喹啉N-氧化物 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(piperidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过C–H键活化铜催化的喹啉N-氧化物直接胺化

  摘要：

  已开发出一种高效，简洁的一锅法，用于通过铜催化的脱氢C–N偶联直接胺化喹啉N-氧化物。从母体脂族胺开始，对于22个实施例，以良好或优异的产率获得了所需的产物。这种方法为2-氨基喹啉提供了实用的途径，并具有简单的系统，高效，环境友好，反应温度低以及配体，添加剂，碱和无外部氧化剂的条件。

  DOI：

  10.1021/ol500183w
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(哌啶-1-基)喹啉N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-catalyzed electrophilic amination of quinoline N-oxides with O-benzoyl hydroxylamines

  摘要：

  使用醋酸铜催化的C-H键官能团化氨基化反应实现了喹啉N-氧化物的转化，以O-苯甲酰羟胺作为亲电氨基化试剂，从而以中等至优异的产率获得了所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c5ob00135h

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Copper/manganese oxide catalyzed regioselective amination of quinoline N-oxides: An example of synergistic cooperative catalysis
  作者：Tapan Sahoo、Dinesh Thakur、Asit Baran Panda、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153415

  日期：2021.10
• Copper-Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Amidation/Amination of Quinoline <i>N</i>-Oxides with Lactams/Cyclamines
  作者：Gang Li、Chunqi Jia、Kai Sun

  DOI：10.1021/ol402324v

  日期：2013.10.18

  C-H, N-H dehydrogenative coupling of quinoline N-oxides with lactams/cyclamines has been achieved in the presence of the Cu(OAc)(2) catalyst to give good to excellent yields. This study provides a new strategy for the construction of a 2-aminoquinoline skeleton via direct functionalization of aryl C-H bonds.