ethyl 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate | 864499-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-7,8-dihydro-6H-quinoline-6-carboxylate
• CAS: 864499-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: JUUDOIQKLXYNTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate 在 吡啶 、 碘 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ethyl 6-(iodomethyl)-5-oxo-7,8-dihydroquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢环庚吡啶的高效便捷合成：中枢神经系统药物的新前体

  摘要：

  通过逐步碘甲基化和随后使用 Bu 3 SnH/AIBN 反应体系进行自由基扩环，开发了一种方便有效的官能化四氢环庚吡啶合成路线。因此，8-或 5-氧代四氢喹啉 4a 和 4d 以及 8-或 5-氧代四氢异喹啉 4b 和 4c 得到 5,6,7,8-四氢环庚吡啶-9-酮 3a 和 3d 以及 6,7,8,9-四氢环庚吡啶-5-酮 3b 和 3c，分别以中等总产率 (37-61%)。还发现该反应序列适用于其他杂环稠环庚酮的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865306
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-(3-(ethoxycarbonyl)pyridin-2-yl)ethyl)malonate 在 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用同共轭加成/脱羧狄克曼环化策略构建多环β-酮酸酯

  摘要：

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00754

文献信息

• Cycloalkanopyridine derivative
  申请人：Takahashi Hirobumi

  公开号：US20070191419A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  提供的是式[I]的环烷基吡啶衍生物：[其中符号与说明中所述相同]。这些化合物作为一种nociceptin受体拮抗剂，可用作与nociceptin受体相关的疾病的药物，例如作为缓解对麻醉镇痛剂的耐受性的药物；对麻醉镇痛剂的依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗肥胖或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁或治疗情感障碍的药物；治疗或预防尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。
• CYCLOALKANOPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1726590A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  所提供的是式[I]的环烷吡啶衍生物： [其中符号与描述中的符号相同]。这些化合物具有痛觉素受体拮抗剂的作用，可作为治疗与痛觉素受体相关疾病的药物，例如，可作为麻醉镇痛剂耐受性的缓解剂；麻醉镇痛剂依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗厌食或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和痴呆/失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁剂或治疗情感障碍的药物；治疗或预防糖尿病性尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。
• US7855294B2
  申请人：——

  公开号：US7855294B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• An Efficient and Convenient Synthesis of Tetrahydrocycloheptapyridines: New Precursors for CNS Agents
  作者：Takashi Yoshizumi、Hiroshi Miyazoe、Yuichi Sugimoto、Hirobumi Takahashi、Osamu Okamoto

  DOI：10.1055/s-2005-865306

  日期：——

  Development of a convenient and efficient synthetic route for functionalized tetrahydrocycloheptapyridines was accomplished by stepwise iodomethylation and subsequent radical ring expansion using a Bu 3 SnH/AIBN reaction system. Thus, 8- or 5-oxotetrahydroquinolines 4a and 4d and 8- or 5-oxotetrahydroiso-quinolines 4b and 4c afforded the 5,6,7,8-tetrahydrocycloheptapyridine-9-ones 3a and 3d and 6,7

  通过逐步碘甲基化和随后使用 Bu 3 SnH/AIBN 反应体系进行自由基扩环，开发了一种方便有效的官能化四氢环庚吡啶合成路线。因此，8-或 5-氧代四氢喹啉 4a 和 4d 以及 8-或 5-氧代四氢异喹啉 4b 和 4c 得到 5,6,7,8-四氢环庚吡啶-9-酮 3a 和 3d 以及 6,7,8,9-四氢环庚吡啶-5-酮 3b 和 3c，分别以中等总产率 (37-61%)。还发现该反应序列适用于其他杂环稠环庚酮的制备。
• Construction of Polycyclic β-Ketoesters Using a Homoconjugate Addition/Decarboxylative Dieckmann Annulation Strategy
  作者：Zhiwei Chen、Allen Y. Hong、Xin Linghu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00754

  日期：2018.6.1

  arene-fused cyclic β-ketoesters from 2-iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters is detailed. The synthetic method takes advantage of a CuI·SMe2-mediated homoconjugate addition followed by a decarboxylative Dieckmann cyclization to afford valuable polycyclic building blocks. Various iodoaryl esters and 1,1-cyclopropane diesters were evaluated, and the limitations of both reactions are discussed. Several

  详细说明了由2-碘芳基酯和1,1-环丙烷二酯构建芳烃稠合的环状β-酮酸酯。该合成方法利用了CuI·SMe 2介导的均聚物加成，然后进行脱羧Dieckmann环化的优势，从而提供了有价值的多环结构单元。评价了各种碘代芳基酯和1,1-环丙烷二酯，并讨论了两个反应的局限性。详细介绍了几种机械探针，并介绍了其综合应用。