2-(o-tolyl)-1,2-dihydroquinoline | 76890-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 76890-18-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: RZUFBZIBMYKZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-1,2-dihydroquinoline 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-o-tolyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines from Quinoline

  摘要：

  将各种有机金属试剂添加到喹啉中，仅发生在杂环芳香环的2位。由此得到的2-取代的1,2-二氢喹啉随后可在乙醇中用钠轻松还原为1,2,3,4-四氢喹啉。喹啉转化为2-取代的1,2,3,4-四氢喹啉的总体过程，相较于之前文献条件（需要中间的氧化步骤），被发现更为有利。最后一步的产率范围为42-98%，但通常大于80%。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27209
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到2-(o-tolyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H Arylation and Alkylation of Electron-Deficient Heteroaromatic Compounds with Organozinc Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00505

文献信息

• Prostakov, N. S.; Pleshakov, V. G.; Abedin, Md. Zainul, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 556 - 566
  作者：Prostakov, N. S.、Pleshakov, V. G.、Abedin, Md. Zainul、Kordova, I. R.、Zakharov, V. F.、Zvolinskii, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• PROSTAKOV N. S.; PLESHAKOV V. G.; ZAJNUL ABEDIN MD.; ZVOLINSKIJ V. P.; ZA+, ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 11, 2451-2452
  作者：PROSTAKOV N. S.、 PLESHAKOV V. G.、 ZAJNUL ABEDIN MD.、 ZVOLINSKIJ V. P.、 ZA+

  DOI：——

  日期：——
• GOLDSTEIN, STEVEN W.;DAMBEK, PAUL J., SYNTHESIS,(1989) N, C. 221-222
  作者：GOLDSTEIN, STEVEN W.、DAMBEK, PAUL J.

  DOI：——

  日期：——