1-benzyl-2'-deoxy-9-deazaguanosine | 224946-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-2'-deoxy-9-deazaguanosine
• 英文别名: 2-amino-3-benzyl-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 224946-89-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O₄
• 分子量: 356.381
• InChiKey: BNHDXIFWRFAHKP-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2'-deoxy-9-deazaguanosine 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到1′-β-[7-(2-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-one)]-2′-deoxyribofuranoseor 9-Deaza-2′-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并-[3,2-d]嘧啶-4-酮（2'-脱氧-9-脱氮鸟嘌呤）。

  摘要：

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/15257779908043082
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-2-dimethylaminoethyleneimino-5-nitro-6-β-dimethylaminovinyl-3H-pyrimidin-4-one 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-2'-deoxy-9-deazaguanosine
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并-[3,2-d]嘧啶-4-酮（2'-脱氧-9-脱氮鸟嘌呤）。

  摘要：

  C-核苷，2-氨基-7-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）-3H，5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶-4-酮（9-脱氮-从2-氨基-6-甲基-3H-嘧啶-4-酮（5）和甲基2-脱氧-3,5-二-O-（对硝基苯甲酰基）-D-赤藓酸得到2'-脱氧鸟苷） -戊呋喃糖苷（11）。通过1 H NMR，NOEDS和ROESY建立C-核苷的异头构型。该C-核苷不抑制T细胞淋巴瘤细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/15257779908043082