3-Pyridineacetic acid, 6-chloro-4-methoxy-, ethyl ester | 1261563-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Pyridineacetic acid, 6-chloro-4-methoxy-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(6-chloro-4-methoxypyridin-3-yl)acetate
• CAS: 1261563-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₃
• 分子量: 229.663
• InChiKey: XSJJYWZAFLERJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pyridineacetic acid, 6-chloro-4-methoxy-, ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶修饰的三链体形成肽核酸的合成，结构和RNA结合研究

  摘要：

  新的结合RNA的配体的开发引起了基础科学和制药行业的日益增长的兴趣。这项研究的目的是通过进一步增加2-氨基吡啶（M）的p K a来改善三链体形成肽核酸（PNA）的RNA结合特性。M的质子化是在早期研究中能够在生理pH下形成三链体的关键。上的取代中号通过供电子-4-甲氧基取代基导致的三缸PNA-dsRNA的轻微不稳定，出乎预期的稳定化由于更有利的质子化。为了解释这一出乎意料的结果，在M上进行了首次NMR结构研究改良的PNA-dsRNA三链体，结合计算模型，发现M的4-甲氧基与将相邻核碱基连接到PNA主链的羰基氧之间的空间和静电排斥作用不佳。结构研究还提供了氢键相互作用的见解，氢键相互作用可能是PNA的高亲和力和异常的RNA结合偏好的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201806293
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-Pyridineacetic acid, 6-chloro-4-methoxy-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡啶修饰的三链体形成肽核酸的合成，结构和RNA结合研究

  摘要：

  新的结合RNA的配体的开发引起了基础科学和制药行业的日益增长的兴趣。这项研究的目的是通过进一步增加2-氨基吡啶（M）的p K a来改善三链体形成肽核酸（PNA）的RNA结合特性。M的质子化是在早期研究中能够在生理pH下形成三链体的关键。上的取代中号通过供电子-4-甲氧基取代基导致的三缸PNA-dsRNA的轻微不稳定，出乎预期的稳定化由于更有利的质子化。为了解释这一出乎意料的结果，在M上进行了首次NMR结构研究改良的PNA-dsRNA三链体，结合计算模型，发现M的4-甲氧基与将相邻核碱基连接到PNA主链的羰基氧之间的空间和静电排斥作用不佳。结构研究还提供了氢键相互作用的见解，氢键相互作用可能是PNA的高亲和力和异常的RNA结合偏好的原因。

  DOI：

  10.1002/chem.201806293