(2-hydroxymethyl-allyloxymethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester | 905306-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxymethyl-allyloxymethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
• CAS: 905306-29-8
• 化学式: C₁₁H₂₃O₅P
• 分子量: 266.274
• InChiKey: YRIBREVKMAGDEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxymethyl-allyloxymethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester 在 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(5-Methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-allyloxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型外亚甲基无环核苷和膦酸核苷的合成及抗病毒评价

  摘要：

  本文介绍了一种非常简单的新型无环核苷和膦酸核苷的合成路线。甲磺酸盐 6 和 17 与天然核苷碱基（A、C、U、T）在亲核取代（K2CO3, 18 - Crown - 6, DMF）和脱保护下缩合得到目标核苷（11, 12, 13, 14 ) 和膦酸核苷 (22, 23, 24, 25)。此外，还评估了这些化合物对各种病毒的抗病毒特性。尿嘧啶衍生物 24 显示出显着的抗 HCMV 活性（EC50 = 10.24 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500187
• 作为产物：
  描述：

  [2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)allyloxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2-hydroxymethyl-allyloxymethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型外亚甲基无环核苷和膦酸核苷的合成及抗病毒评价

  摘要：

  本文介绍了一种非常简单的新型无环核苷和膦酸核苷的合成路线。甲磺酸盐 6 和 17 与天然核苷碱基（A、C、U、T）在亲核取代（K2CO3, 18 - Crown - 6, DMF）和脱保护下缩合得到目标核苷（11, 12, 13, 14 ) 和膦酸核苷 (22, 23, 24, 25)。此外，还评估了这些化合物对各种病毒的抗病毒特性。尿嘧啶衍生物 24 显示出显着的抗 HCMV 活性（EC50 = 10.24 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500187

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Anti-HBV Activity of Hybrid Molecules of Entecavir and Adefovir: Exomethylene Acycloguanine Nucleosides and Their Monophosphate Derivatives
  作者：Shuhei Imoto、Satoru Kohgo、Ryoh Tokuda、Hiroki Kumamoto、Manabu Aoki、Masayuki Amano、Nobuyo Kuwata-Higashi、Hiroaki Mitsuya、Kazuhiro Haraguchi

  DOI：10.1080/15257770.2015.1037456

  日期：2015.8.3

  Exomethylene acycloguanine nucleosides 4, 6 and its monophosphate derivatives 5, 7, and 8 have been synthesized. Mitsunobu-type coupling of 2-N-acetyl-6-O-diphenylcarbamoylguanine (11) with primary alcohols proceeded regioselectively to furnish the desired N-9-substituted products in moderate yield. Evaluation of 4-8 for anti-HBV activity in HepG2 cells revealed that the phosphonate derivative 8 was found to exhibit moderated activity (EC50 value of 0.29 mu M), but cytotoxicity (CC50 value of 39 mu M) against the host cells was also observed.