methyl (1S,4aS,8aR)-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate | 1379578-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1S,4aS,8aR)-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate
• CAS: 1379578-09-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: RTYLSZWSCQMIIM-NRSPTQNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,8aR)-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到methyl (1S,4aS,8aR,E)-7-hydroxyimino-1,4a,6-trimethyl-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids. XXVII.* Synthesis of 7-hydroxylabdanoids and their transformations

  摘要：

  通过二氧化硒对菲罗米索酸及其甲基酯进行烯丙基氧化，可形成7α-羟基的拉伯烷衍生物，后者在活性二氧化锰的作用下被氧化为7-酮基呋喃拉伯烷。在甲醇中，在NaOAc的存在下，通过羟胺盐酸盐对后者进行肟化反应，可得到纯的（E）-酮肟。菲罗米索酸及其甲基酯的7-酮肟发生贝克曼重排，形成相应的八氢-1 H-苯并氮杂卓。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0215-3
• 作为产物：
  描述：

  phlomisoic acid methyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (1S,4aS,8aR)-1,4a,6-trimethyl-7-oxo-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of higher terpenoids. XXVII.* Synthesis of 7-hydroxylabdanoids and their transformations

  摘要：

  通过二氧化硒对菲罗米索酸及其甲基酯进行烯丙基氧化，可形成7α-羟基的拉伯烷衍生物，后者在活性二氧化锰的作用下被氧化为7-酮基呋喃拉伯烷。在甲醇中，在NaOAc的存在下，通过羟胺盐酸盐对后者进行肟化反应，可得到纯的（E）-酮肟。菲罗米索酸及其甲基酯的7-酮肟发生贝克曼重排，形成相应的八氢-1 H-苯并氮杂卓。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0215-3