1-(2,3-epoxypropyl)-1-cyclooctanol | 66946-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3-epoxypropyl)-1-cyclooctanol
• 英文别名: 1-(Oxiran-2-ylmethyl)cyclooctan-1-ol
• CAS: 66946-27-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZEFAPHUWAPJNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-epoxypropyl)-1-cyclooctanol 在 aluminum;2-[[bis[(3,5-dichloro-2-oxidophenyl)methyl]amino]methyl]-4,6-dichlorophenolate;oxolane 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  动力学控制级联过程的难以捉摸的二氧化碳基杂环的有机催化捕集。

  摘要：

  描述了一种概念新颖的方法，用于合成衍生自二氧化碳的六元环状碳酸酯。该方法利用均聚物前体，将其转化为在一个环取代基中具有β位醇基的五元环状碳酸酯。悬垂的醇基团通过N杂环基团的活化可以平衡为热力学上不利的六元碳酸盐类似物，该类似物可以被酰化剂捕获。该歧管的各种控制实验和计算分析与主要由动力学控制的酰化步骤决定的过程是一致的。在温和的反应条件下，这种级联过程可提供丰富的六元环状碳酸酯多样性，并具有出色的收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202007350
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,3-epoxypropyl)-1-cyclooctanol
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的3,4-环氧醇的区域选择性开环

  摘要：

  二芳基硼酸（Ar 2 BOH）与苯胺，二烷基胺和槟榔亲核试剂一起催化3,4-环氧醇的C3选择性开环。区域化学结果与催化性束缚机制一致，在该机制中，硼酸与亲电试剂和亲核试剂都相互作用。由这种诱导的分子内效应产生的速率加速足以克服空间偏倚，否则将有利于取代的环氧醇的C 4选择性打开。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02295

文献信息

• Steric Effect in Regioselective Cyclization of 3,4-Epoxy Alcohols to Oxetanes
  作者：Tadashi Masamune、Shingo Sato、Atsushi Abiko、Mitsunori Ono、Akio Murai

  DOI：10.1246/bcsj.53.2895

  日期：1980.10

  factors for oxetane formation by intramolecular cyclization, were prepared and treated with base under aqueous (KOH in 75% aq DMSO) and anhydrous conditions (NaH in THF). The result of the reactions of cis- and trans-4,5-epoxy-2-rnethyl-2-undecanols, coupled with that of 1-(2,3-epoxybutyl)- and 1-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-1-cyclohexanols (1a and 1b), indicated that the regioselective oxetane formations

  许多 3,4-环氧醇，涉及通过分子内环化形成氧杂环丁烷的关键结构因素，在水溶液（KOH 在 75% DMSO 水溶液中）和无水条件（在 THF 中的 NaH）下用碱处理。顺-和反-4,5-环氧-2-甲基-2-十一醇与1-(2,3-环氧丁基)-和1-(2,3-环氧-3)反应的结果-甲基丁基）-1-环己醇（1a 和 1b）表明，与与碳负离子的相应反应相比，具有醇盐阴离子的 3,4-环氧醇的区域选择性氧杂环丁烷形成对受攻击的环氧乙烷环的位阻非常不敏感，而1-(2,3-环氧丙基)-1-环烷醇的反应表明相关反应取决于攻击醇盐阴离子的体积。此外，1-(1,
• Catalytic Domino Three‐Component Synthesis of Functionalized Heterocycles from Carbon Dioxide
  作者：Wangyu Shi、Chang Qiao、Jordi Benet‐Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.202301626

  日期：2024.3.22

  A catalytic domino process has been developed for larger-ring, functionalized cyclic carbonates with various types of functional groups and involves the intermediacy of a free-alcohol based six-membered cyclic carbonate. The domino protocol is propelled by a combination of an Al(III) complex and N-methyl-morpholine as supported by various control experiments.

  催化多米诺工艺已开发用于具有各种类型官能团的大环、官能化环状碳酸酯，并涉及基于游离醇的六元环状碳酸酯的中间作用。多米诺骨牌协议由 Al(III) 络合物和N-甲基吗啉的组合推动，并得到各种对照实验的支持。
• MASAMUNE TADASHI; SATO SHINGO; ABIKO ATSUSHI; ONO MITSUNORI; MURAI AKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 10, 2895-2904
  作者：MASAMUNE TADASHI、 SATO SHINGO、 ABIKO ATSUSHI、 ONO MITSUNORI、 MURAI AKIO

  DOI：——

  日期：——