cis-2-(2',3'-dichloro-benzylidene)-3-oxo-butyric acid butyryloxymethyl ester | 1346550-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-(2',3'-dichloro-benzylidene)-3-oxo-butyric acid butyryloxymethyl ester
• 英文别名: butanoyloxymethyl (2Z)-2-[(2,3-dichlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 1346550-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂O₅
• 分子量: 359.206
• InChiKey: YICOAIIMEGWRAC-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-aminocrotonate 、 cis-2-(2',3'-dichloro-benzylidene)-3-oxo-butyric acid butyryloxymethyl ester 在 methyl (E)-3-aminocrotonate 作用下， 以77的产率得到丁酸氯维地平
  参考文献：
  名称：

  丁酸氯维地平的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种制备丁酸氯维地平的方法。将3-（2，3-二氯苯基）-2-乙酰基苯烯酸甲酯与1,2-二醇或1，3-二醇生成化合物，在碱性条件下进行水解，再与有机酸或无机酸接触，生成化合物与丁酸氯甲酯接触，生成化合物与3-氨基巴豆酸甲酯在加热回流下进行接触，生成丁酸氯维地平。利用该方法，能有效制备丁酸氯维地平。丁酸氯维地平系第三代新型短效二氢吡啶类钙通道拮抗剂。

  公开号：

  CN103012249A
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2Z)-2-[(2,3-dichlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate 、 丁酸氯甲酯 在 丁酸氯甲酯 作用下， 以99的产率得到cis-2-(2',3'-dichloro-benzylidene)-3-oxo-butyric acid butyryloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁酸氯维地平的制备方法

  摘要：

  本发明提出了一种制备丁酸氯维地平的方法。将3-（2，3-二氯苯基）-2-乙酰基苯烯酸甲酯与1,2-二醇或1，3-二醇生成化合物，在碱性条件下进行水解，再与有机酸或无机酸接触，生成化合物与丁酸氯甲酯接触，生成化合物与3-氨基巴豆酸甲酯在加热回流下进行接触，生成丁酸氯维地平。利用该方法，能有效制备丁酸氯维地平。丁酸氯维地平系第三代新型短效二氢吡啶类钙通道拮抗剂。

  公开号：

  CN103012249A

文献信息

• PREPARATION OF DIHYDROPYRIDINES
  申请人：VISHNU NEWADKAR RAVINDRANATH

  公开号：US20110275825A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to a method and compounds for the preparation of clevidipine butyrate, a very short acting hypertensive calcium antagonist, as well as the synthesis of these compounds useful for the preparation of clevidipine (also known as clevidipine butyrate). Moreover the invention also discloses polymorphic forms of clevidipine butyrate, useful for the preparation of pharmaceutical compositions, and processes to prepare them.

  该发明涉及一种用于制备克莱维地平丁酸酯的方法和化合物，克莱维地平丁酸酯是一种作用时间非常短的高血压钙拮抗剂，以及用于制备克莱维地平（也称为克莱维地平丁酸酯）的这些化合物的合成。此外，该发明还揭示了克莱维地平丁酸酯的多态形式，用于制备药物组合物，并揭示了用于制备这些多态形式的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CLEVIDIPINE AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CLÉVIDIPINE ET D'UN PRODUIT INTERMÉDIAIRE ASSOCIÉ
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012069989A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a process for the removal of t-butyl group from t-butyl methyl 4-(2',3'-dichlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate to provide-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2',3'-dichorophenyl)-5-methoxycarbonyl-3-pyridine- carboxylic acid, which is further converted to to yield clevidipine having HPLC purity over 6 99%.

  本发明涉及一种从t-丁基甲基4-(2',3'-二氯苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯中去除t-丁基基团的方法，从而得到1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(2',3'-二氯苯基)-5-甲氧羰基-3-吡啶羧酸，进一步转化为具有高效液相色谱纯度超过99%的克列维地平。
• 丁酸氯维地平的制备方法
  申请人：武汉科福新药有限责任公司

  公开号：CN103012249A

  公开（公告）日：2013-04-03

  本发明提出了一种制备丁酸氯维地平的方法。将3-（2，3-二氯苯基）-2-乙酰基苯烯酸甲酯与1,2-二醇或1，3-二醇生成化合物，在碱性条件下进行水解，再与有机酸或无机酸接触，生成化合物与丁酸氯甲酯接触，生成化合物与3-氨基巴豆酸甲酯在加热回流下进行接触，生成丁酸氯维地平。利用该方法，能有效制备丁酸氯维地平。丁酸氯维地平系第三代新型短效二氢吡啶类钙通道拮抗剂。
• CRYSTALLINE POLYMORPHS OF CLEVIDIPINE BUTYRATE
  申请人：Laboratorios Lesvi, S.L.

  公开号：EP3020704A2

  公开（公告）日：2016-05-18

  The invention relates to a novel method and novel compounds for the preparation of clevidipine butyrate, a very short acting hypertensive calcium antagonist, as well as the synthesis of these new compounds useful for the preparation of clevidipine (also known as clevidipine butyrate). Moreover the invention also discloses new polymorphic forms of clevidipine butyrate, useful for the preparation of pharmaceutical compositions, and processes to prepare them.

  本发明涉及一种新的方法和新的化合物，用于制备克列维地平丁酯，一种非常短效的高血压钙拮抗剂，以及合成这些新化合物，用于制备克列维地平（也称克列维地平丁酯）。此外，本发明还揭示了克列维地平丁酯的新的多形态形式，有用于制备药物组成物的，以及制备它们的过程。
• Preparation of dihydropyridines
  申请人：Laboratorios Lesvi, S.L.

  公开号：EP2386544B1

  公开（公告）日：2016-02-10