2-cinnamoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate | 1380446-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cinnamoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1380446-23-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₅N₂O
• 分子量: 376.356
• InChiKey: IECGQKATMCZPMD-HRNDJLQDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 2-cinnamoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯醇和烯胺亲核加成到α，β-不饱和酰基偶氮上的机理研究

  摘要：

  1,4，而不是1,2！的反应性1朝向不同的亲核试剂（去质子化的β二酮类，烯胺，并malonodinitrile）通过NMR和动力学实验研究。这些研究证明是c 由Michael型1,4-加成而不是由1,2-加成和随后的[3,3] -sigmatropic重排发生C键的形成。还介绍了α，β-不饱和酰基偶氮盐（1）的第一个X射线结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201109042
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-cinnamoyl-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烯醇和烯胺亲核加成到α，β-不饱和酰基偶氮上的机理研究

  摘要：

  1,4，而不是1,2！的反应性1朝向不同的亲核试剂（去质子化的β二酮类，烯胺，并malonodinitrile）通过NMR和动力学实验研究。这些研究证明是c 由Michael型1,4-加成而不是由1,2-加成和随后的[3,3] -sigmatropic重排发生C键的形成。还介绍了α，β-不饱和酰基偶氮盐（1）的第一个X射线结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201109042