8-Methylmercapto-adenosin | 29836-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-Methylmercapto-adenosin
• 英文别名: 8-Methylthioadenosin；8-Methylsulphanyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-8-methylsulfanylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 29836-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 313.337
• InChiKey: ZLSIRPOPTWVEOT-KQYNXXCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-237 °C
• 沸点：
  704.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methylmercapto-adenosin 生成 8-溴膘苷
  参考文献：
  名称：

  Anti-HCV nucleoside derivatives

  摘要：

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。

  公开号：

  US20030008841A1
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 溴 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 8-Methylmercapto-adenosin
  参考文献：
  名称：

  核苷5'-膦酸酯衍生物的合成及体外稳定性

  摘要：

  核苷衍生物被大量合成和测试以研究其对血小板聚集的影响。众所周知，P2Y受体在调节血小板功能以及控制动脉粥样硬化血栓形成事件中起着重要作用。对抗P2Y 1，特别是P2Y 12受体的化合物的研究对于获得有效预防和治疗动脉血栓形成的血小板聚集抑制剂的目的引起了极大的兴趣。在这项研究中，我们介绍了合成和体外人血和大鼠肝脏匀浆中新一类核苷衍生物的代谢稳定性，特别是在核糖部分也修饰的5'-膦酸酯腺苷，肌苷，鸟苷和硫代腺苷类似物。对结果的基础上获得的，我们可以假设化合物4和18以具有在体内相对高的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.045

文献信息

• 6,8-DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS
  申请人：ZAHAJSKA Lenka

  公开号：US20130072506A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  6,8-Disubstituted purines which can be used in drug and cosmetic compositions and/or applications are provided. These 6,8-disubstituted purines have a wide range of biological activities, including for example anti-inflammatory, anti-senescent, as well as well as other activities which are especially useful in pharmaceutical and cosmetic applications. The 6,8-disubstituted purine compounds and compositions containing such 6,8-disubstituted purines provide growth-regulatory, differentiating, antisenescent and antiaging properties with improved selectivities and efficiencies and lower toxicities than analogues known heretofore.

  提供可用于药物和化妆品组合物和/或应用的6,8-二取代嘌呤。这些6,8-二取代嘌呤具有广泛的生物活性，例如抗炎、抗衰老等，以及其他在制药和化妆品应用中特别有用的活性。含有这些6,8-二取代嘌呤的化合物和组合物提供生长调节、分化、抗衰老和抗衰老特性，具有比迄今为止已知的类似物更好的选择性和效率，以及较低的毒性。
• Dideoxygenated Purine Nucleosides Substituted at the 8-Position: Chemical Synthesis and Stability
  作者：Greg S. Buenger、Vasu Nair

  DOI：10.1055/s-1990-27066

  日期：——

  Synthesis of novel analogues of the largely unknown family of 8-substituted 2′,3′-dideoxyadenosines is described. Hydrolytic deamination of two of these analogues by mammalian adenosine deaminase was utilized for an enzymatic synthesis of 2′,3′- dideoxyinosine compounds. The glycosidic bond of 2′,3′-dideoxy-8- hydtoxyadenosine is remarkably stable with respect to hydrolytic cleavage which is very unusual for a dideoxynucleoside.

  本文描述了 8-取代的 2′,3′-二脱氧腺苷家族中基本未知的新型类似物的合成。利用哺乳动物腺苷脱氨酶对其中两种类似物的水解脱氨，酶法合成了 2′,3′-双脱氧腺苷化合物。2′,3′-二脱氧-8-氢氧基腺苷的糖苷键对水解裂解非常稳定，这在二脱氧核苷中是非常罕见的。
• BUENGER, GREG S.;NAIR, VASU, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 962-966
  作者：BUENGER, GREG S.、NAIR, VASU

  DOI：——

  日期：——
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1315736A2

  公开（公告）日：2003-06-04
• 6, 8- DISUBSTITUTED PURINE COMPOSITIONS AND THEIR PHARMACEUTICAL AND COSMETIC USE
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2755977A1

  公开（公告）日：2014-07-23