1-[5-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-methyl-3-thienyl]-2-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene | 550348-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-[5-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-methyl-3-thienyl]-2-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene
• CAS: 550348-58-8
• 化学式: C₃₀H₂₂F₆O₂S₂
• 分子量: 592.626
• InChiKey: VWGKDICMDKGJTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-methyl-3-thienyl]-2-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene 在 哌啶 、 吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于硫取代二氰基亚甲基-4H-色烯和二芳基乙烯的近红外染料的合成与应用

  摘要：

  合成了基于硫取代二氰基亚甲基-4 H-色烯（S-DCM）和二芳基乙烯的四种新型化合物（S-DCM-1O、S-DCM-2O、S-DCM-3O和S-DCM-4O ）。对荧光光谱、吸收光谱和时间相关的密度泛函理论计算 (DFT/TD-DFT) 进行了详细研究。mPEG 2000 -DSPE的包封有效地增加了所有制备样品的溶解度。TEM结果表明纳米粒子具有良好的分散系数。所有纳米材料（S-DCM-1O@PEG、S-DCM-2O@PEG、S-DCM-3O@PEG和S-DCM-4O@PEG）表现出近红外发射（650-900 nm），因此减少了生物应用中细胞成像的光损伤和光散射。此外，PLL（聚-L-赖氨酸氢溴酸盐）用于修饰纳米颗粒的表面，通过改变其电负性来促进A549细胞的容易吸收。结果表明，S-DCM-2O@PEG@PLL因其低毒性和优异的生物相容性而成为细胞成像的高度合适的候选者。

  DOI：

  10.1039/d2nj02171d
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-phenylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-[5-(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)-2-methyl-3-thienyl]-2-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism

  摘要：

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c1jm12707a

文献信息

• A highly selective fluorescent chemosensor for Fe³⁺ based on a new diarylethene with a rhodamine 6G unit
  作者：Huitao Xu、Haichang Ding、Gang Li、Congbin Fan、Gang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1039/c7ra04728b

  日期：——

  Herein, a new diarylethene derivative bearing rhodamine 6G (1O) was synthesized via Schiff base condensation. It exhibited a sensitive response to Fe3+ with the solution changing from colorless (no fluorescence) to distinct pink (strong fluorescence) due to the transformation of the spirolactam ring to the open ring of rhodamine 6G. The diarylethene derivative bound to Fe3+ in the binding stoichiometry

  本文中，通过席夫碱缩合反应合成了一种新的含若丹明6G（1O）的二芳基乙烯衍生物。由于螺内酰胺环向若丹明6G的开环转变，它对Fe 3+表现出敏感的响应，溶液从无色（无荧光）变为明显的粉红色（强荧光）。发现二芳基乙烯衍生物以1：1的化学计量比与Fe 3+结合，发现用于Fe 3+检测的1O化学传感器的检测极限（LOD）为65 nM。另外，1O对TFA表现出明显的酸致变色现象，并可以作为可逆荧光光开关，响应紫外线/可见光照射。基于这些观察结果，构建了以UV / vis光和Fe 3+ / EDTA的组合刺激为输入并且以585 nm的荧光发射强度为输出的逻辑电路。
• A highly selective fluorescent chemosensor for Cu²⁺ based on a diarylethene with a 2,1,3-benzoxadiazole unit
  作者：Zhihui Zhang、Hongliang Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1002/poc.3839

  日期：2018.7

  been synthesized and its multicontrollable fluorescence properties have been systematically studied by the stimulation of light and metal ions. The compound exhibited favorable photochromism and fluorescent switching properties. Furthermore, it can serve as a fluorescent chemosensor for highly selective recognition of Cu2+ in aqueous acetonitrile. When triggered by Cu2+, it displayed a remarkable blue

  合成了一种新型的含2,1,3-苯并恶二唑结构的光致变色二芳基乙烯，并通过光和金属离子的刺激系统地研究了其多控荧光性质。该化合物表现出有利的光致变色和荧光转换特性。此外，它可以用作荧光化学传感器，用于高度选择性地识别乙腈水溶液中的Cu 2+。当由Cu 2+触发时，它显示出从594 nm到524 nm（70 nm）的明显蓝移，并且荧光颜色从黄色变为亮绿色。结果，还基于光和化学刺激构造了逻辑电路。
• Diastereoselective Cyclization in Chiral Diarylethene Crystals:  Polymorphism and Selectivity
  作者：Satoshi Yamamoto、Kenji Matsuda、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/ol034440h

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]An optically active photochromic diarylethene, (S)-1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-[2-methyl-5-(4-(3-methyl-1-penten-1-yl)phenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene ((S)-1a), was synthesized. (S)-1a formed two crystalline phases, alpha- and beta-phases. The diarylethene underwent a photochromic reaction in solution and even in the single-crystalline phase. In solution, no diastereoselection was observed. On the other hand, in the beta-crystalline phase, only one diastereomer (SRR)-1b was produced. No such diastereoselection was observed in the alpha-crystalline phase.
• Novel colorimetric and fluorescent chemosensor for Hg2+/Sn2+ based on a photochromic diarylethene with a styrene-linked pyrido[2,3-b]pyrazine unit
  作者：Shanting Liu、Shuai Tan、Hao Hu、Zhao Chen、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113439

  日期：2021.9