1-[2-methyl-5-phenyl-3-thienyl]heptafluorocyclopentene | 308255-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-[2-methyl-5-phenyl-3-thienyl]heptafluorocyclopentene
• 英文别名: (2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopent-1-en-1-yl)-2-methyl-5-phenylthiophene；1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)perfluorocyclopentene；2-Phenyl-5-methyl-4-(heptafluoro-1-cyclopentenyl)thiophene；3-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-2-methyl-5-phenylthiophene
• CAS: 308255-22-3
• 化学式: C₁₆H₉F₇S
• 分子量: 366.302
• InChiKey: RUJWGUNZBISGTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-methyl-5-phenyl-3-thienyl]heptafluorocyclopentene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)-2-(2-formyl-5-phenyl-3-thienyl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  用于胺检测的光敏探头

  摘要：

  我们的新型，简单且准确的比色法基于二芳烃（DAE），可快速检测多种伯胺和仲胺。探针由醛或酮取代的二芳烃组成，它们经过胺诱导的脱色反应，选择性地产生闭环异构体。因此，可以通过光照射在期望的时刻激活这些探针，其灵敏度使得可以检测溶液中浓度低至10 -6  m的胺。另外，将DAE实际固定在纸上可以在30秒内检测出高于12 ppbv阈值的气相中的生物胺，例如尸胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201609989
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1-[2-methyl-5-phenyl-3-thienyl]heptafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  用于胺检测的光敏探头

  摘要：

  我们的新型，简单且准确的比色法基于二芳烃（DAE），可快速检测多种伯胺和仲胺。探针由醛或酮取代的二芳烃组成，它们经过胺诱导的脱色反应，选择性地产生闭环异构体。因此，可以通过光照射在期望的时刻激活这些探针，其灵敏度使得可以检测溶液中浓度低至10 -6  m的胺。另外，将DAE实际固定在纸上可以在30秒内检测出高于12 ppbv阈值的气相中的生物胺，例如尸胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201609989

文献信息

• Synthesis and photochromic reactivity of a new class of photochromic diarylethene dimer-containing dithieno[3,2-b:2′3′-d]thiophene
  作者：Hongke Wang、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.026

  日期：2012.10

  Novel photochromic diarylethene dimers containing dithieno[3,2-b:2′3′-d]thiophene were synthesized and their photochromic properties were studied in solution as well as in the crystalline phase. Only the isomer with the diarylethene units one in open-form and one in closed-form was produced upon irradiation with ultraviolet light because of the intramolecular excitation energy transfer in this isomer

  合成了含有二噻吩并[3,2- b：2'3'- d ]噻吩的新型光致变色二芳基乙烯二聚体，并在溶液和结晶相中研究了它们的光致变色性能。由于在该异构体中分子内激发能的转移，因此在紫外线照射下仅产生具有二芳基乙烯单元的一种异构体，一种为开放形式，一种为封闭形式。还与计算研究相关地研究了它们的电化学性质。
• Nonsymmetrical Dithienylethenes Bearing Dithieno[3,2‐ <i>b</i> :2′,3′‐ <i>d</i> ]thiophene Units with Photochromic Performance in the Crystalline Phase
  作者：Hongke Wang、Hui Lin、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/chem.201202520

  日期：2013.3.4

  Four novel nonsymmetrical photochromic diarylethene compounds containing dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]thiophene units were designed and synthesized to investigate their photochromic properties. All these molecules adopt a photoactive antiparallel conformation in single crystals, as revealed by X‐ray crystallographic analysis, and exhibit excellent photochromism in solution as well as in the crystalline phase

  设计并合成了四种新型的含有二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩单元的非对称光致变色二芳基乙烯化合物，以研究其光致变色特性。X射线晶体学分析表明，所有这些分子在单晶中均具有光活性反平行构象，并且在溶液和结晶相中均表现出出色的光致变色现象。
• Sensitive Assays by Nucleophile-Induced Rearrangement of Photoactivated Diarylethenes
  作者：Sebastian Fredrich、Aurelio Bonasera、Virginia Valderrey、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jacs.8b02982

  日期：2018.5.23

  Upon light-induced isomerization, diarylethenes (DAEs) equipped with reactive aldehyde moieties rearrange selectively in the presence of amines, accompanied by decoloration. In a comprehensive study, the probe structure was optimized with regard to its inherent reactivity in the nucleophile-triggered rearrangement reaction. Detailed structure-reactivity relationships could be derived, in particular

  在光诱导异构化后，带有反应性醛部分的二芳基乙烯 (DAE) 在胺存在下选择性地重排，并伴有脱色。在一项综合研究中，探针结构根据其在亲核试剂触发的重排反应中的固有反应性进行了优化。可以推导出详细的结构-反应关系，特别是关于整合（杂）芳基部分的类型以及甲酰基残基的位置，并且优化了探针与伯胺和仲胺的固有反应性。利用辅助碱基，最初形成的重排产物可以参与随后的催化循环，导致放大的脱色过程。这种额外的催化途径使我们能够提高我们方法的灵敏度并成功区分胺和硫醇。此外，已设计出表现出强分析物诱导荧光调制的探针，以通过使用更灵敏的读数进一步降低检测限。优化的 DAE 探针是未来可编程传感材料和设备的有前途的分子组件。
• Synthesis and the effects of substitution upon photochromic diarylethenes bearing an isoxazole moiety
  作者：Shouzhi Pu、Hui Li、Gang Liu、Weijun Liu、Shiqiang Cui、Congbin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.041

  日期：2011.2

  diarylethene derivatives. As compared to the unsubstituted parent diarylethene, introduction of the electron-donating/withdrawing substituents could efficiently modulate the optical and electrochemical properties of the diarylethenes bearing an isoxazole moiety. All results indicated that the isoxazole moiety and the substitution effects played a very important role during the process of photochromic reaction

  合成了一类新的带有异恶唑部分的不对称光致变色二硫杂环丁烷，并系统地研究了取代对其的光学和电化学性能的影响。每种化合物均在溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中均表现出显着的光致变色作用并充当荧光光开关。给电子的取代基有效地将最大吸收和发射峰移向更长的波长方向，而吸电子的取代基显着提高了这些二芳基乙烯衍生物的荧光量子产率和氧化开始。与未取代的母体二芳基乙烯相比，给电子/吸电子取代基的引入可以有效地调节带有异恶唑部分的二芳烃的光学和电化学性质。所有结果表明，异恶唑部分和取代作用在这些二芳基乙烯衍生物的光致变色反应过程中起着非常重要的作用。
• Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism
  作者：Hiroyasu Nishi、Tomoko Namari、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c1jm12707a

  日期：——

  Photochromic polymers with various diarylethene derivatives were synthesized by a conventional radical polymerization of styrene derivatives having diarylethene chromophores as the pendant. All the polymers exhibited reversible photochromism in the film as well as in solution, while the photocyclization conversion in the film decreased in comparison with that in solution because of a restriction of the conformational structure in the solid state. Although the photocyclization and photocycloreversion quantum yields at the initial stage of the reactions in the film were comparable to those in solution, the apparent cycloreversion quantum yield decreased along with the reaction, which is derived from a distribution of the quantum yields in the solid state. Finally, the photochromic terpolymers consisting of three diarylethene monomers which show photochromism changing color to cyan, magenta, and yellow were synthesized. The terpolymers were demonstrated to show bright colors including black, green, red, and blue both in solution and in the solid state by selective bleaching processes. Such multicolor photochromic polymers composed of diarylethene derivatives have a potential for rewritable photochromic display devices.

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。