4-amino-3-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-2(3H)-pyrimidone | 850481-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-3-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-2(3H)-pyrimidone
• 英文别名: 6-Amino-1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 850481-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: NVEMBLCCUGANDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  370.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-2(3H)-pyrimidone 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以33%的产率得到3-methyl-5-(4-methylbenzoyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  合成4-芳基和4-氨基嘧啶的简便方法

  摘要：

  在单锅反应中，在尿素存在的情况下，通过 Ar COCH 2 CN和HC（O Et ）3的 Knoevenagel 缩合反应， 合成了一系列脲基丙烯腈 。这些脲基丙烯腈被环化成4-芳基-5-氰基-3-取代的嘧啶（在酸中）或4-氨基-5-苯甲酰基嘧啶（在碱中），产率为60-70％。胺嘧啶衍生物通过在 DMF中 与亚硝酸异戊酯水解进一步转化为取代的尿嘧啶 。尿嘧啶在碱性条件下用 DMS 烷基化提供1,3-二甲基尿嘧啶衍生物 。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0192-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylbenzoyl)-3-(3-methylureido)propenenitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到4-amino-3-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-2(3H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  合成4-芳基和4-氨基嘧啶的简便方法

  摘要：

  在单锅反应中，在尿素存在的情况下，通过 Ar COCH 2 CN和HC（O Et ）3的 Knoevenagel 缩合反应， 合成了一系列脲基丙烯腈 。这些脲基丙烯腈被环化成4-芳基-5-氰基-3-取代的嘧啶（在酸中）或4-氨基-5-苯甲酰基嘧啶（在碱中），产率为60-70％。胺嘧啶衍生物通过在 DMF中 与亚硝酸异戊酯水解进一步转化为取代的尿嘧啶 。尿嘧啶在碱性条件下用 DMS 烷基化提供1,3-二甲基尿嘧啶衍生物 。所有新化合物都通过光谱和分析方法进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0192-8