2-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)ethanol | 874300-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(1S,2R,6R)-2-methoxymethoxy-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-enyl]ethanol；2-[(1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]ethanol
• CAS: 874300-98-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: KQGLVJVVCDETID-IHRRRGAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)ethanol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)ethyl pivalate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到2-((1S,2R,6R)-2-(methoxymethoxy)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-enyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Zoanthamine ABC环系统的合成：分子内Diels-Alder反应带来的一些惊喜

  摘要：

  关于海洋生物碱zoanthamine和norzoanthamine的全合成，从（-）-香芹酮开始进行了详尽的模型研究。在九个步骤中，获得了对应于zoanthamine的C 11 -C 24片段的烯基碘。烯基碘化物与各种锡烷偶联（C 6 -C 10片段）通过Stille反应的Corey修饰，得到了多种Diels-Alder前体。在分子内Diels-Alder反应的筛选过程中，观察到了一个有趣且高度出乎意料的级联反应序列，生成了新的四环骨架。Diels-Alder前体的轻微修饰使所需的环加成反应发生，从而使环加合物的收率为87％。

  DOI：

  10.1021/jo0520691

文献信息

• Enantiospecific synthesis of the tricyclic core structure of lippifolianes
  作者：Adusumilli Srikrishna、R. Ramesh Babu、Baire Beeraiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.001

  日期：2010.4

  An enantiospecific synthesis of the [6.6.3]-tricyclic carbon framework, 2,6,6,9-tetra-methyltricyclo[5.4.0.0(2.4)]undecane, present in the sesquiterpenes lippifolianes and the diterpenes cyclosclareol, metasequoic acids and parguerols, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.