4-(7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridin-5-yl)benzonitrile | 1207273-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridin-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-(4-cyanophenyl)-7,8,13,14-tetrahydro-dibenzo[a,i]phenanthridine；4-(12-Azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1,3,5,7,11,13,15,17,19-nonaen-13-yl)benzonitrile
• CAS: 1207273-52-6
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: XPVSHILWWNSQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 4-(7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridin-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列四氢二苯并[a，i]菲啶发色团的合成，光物理和酸致变色性质

  摘要：

  通过改良的合成方案，使用SnCl 2-乙酸作为催化剂，开发了一系列发光的5-芳基-四氢二苯并[a，i]菲啶。合成与各种功能一致，并显着提高了产率。这些衍生物在9739–2628 cm -1范围内显示出较大的摩尔吸收系数和较高的斯托克斯位移值。施主和受主基团显着诱导了电荷转移特性，从而导致在390–531 nm范围内具有中等量子产率的广泛发射特性。这些衍生物的质子化和季铵化研究表明，形成了一个新的红移吸收带，随后在发射中出现了增色效应，可以用作酸性变色传感器。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.024

文献信息

• Cooperative C–H…N and C–H…π bonded molecular dimers of 5-aryl-7,8,13,14-tetrahydro-dibenzo[a,i]phenanthridine
  作者：R.S. Rathore、N.S. Karthikeyan、K. Sathiyanarayanan、P.G. Aravindan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.10.007

  日期：2010.1

  heterocyclic 5-aryl-7,8,13,14-tetrahydro-dibenzo[ a , i ]phenanthridine compounds was possible and reported: 5-(4-ethyl-phenyl)-7,8,13,14-tetrahydro-dibenzo[ a , i ]phenanthridine, 5-(4-cyano-phenyl)-7,8,13,14-tetrahydro-dibenzo[ a , i ]phenanthridine, and 5-(2-ethyl-phenyl)-7,8,13,14-tetrahydro-dibenzo[ a , i ]phenanthridine. Half-chair conformation of alicyclic rings gives rise to a slightly folded structure

  摘要 由于我们新的高产一锅反应程序，对一系列杂环 5-芳基-7,8,13,14-四氢-二苯并[a,i]菲啶化合物的研究成为可能，并报道了： 5-(4-乙基-苯基)-7,8,13,14-四氢-二苯并[a,i]菲啶, 5-(4-氰基-苯基)-7,8,13,14-四氢-二苯并[ a,i]菲啶和5-(2-乙基-苯基)-7,8,13,14-四氢-二苯并[a,i]菲啶。脂环的半椅子构象产生了中心三环菲啶的轻微折叠结构。结构分析表明在晶体中形成了明确的二聚体单元。二聚体缔合主要涉及通过反转中心相关的分子之间的协同 C–H…N 和 C–H…π 紧密接触。前两种化合物是同晶的，空间堆积有明显差异。5-芳基-7,8,13,14-四氢-二苯并[a, i]菲啶化合物的首次结构解析表明了突出的相互作用模式，其已用于基于结构的药物发现和光电应用。