(4R,5R,6R)-4-allyl-6-ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1439376-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-4-allyl-6-ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1439376-70-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: YYVJFRRZNGPJSM-FXPVBKGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4-allyl-6-ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 copper/silver activated zinc 、 四丁基氟化铵 、 水 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (5E,7R,8S,9R,10S,11Z,13Z,15S,16S)-16-((2E,4E)-6-((2R,3R,4R)-2-ethyl-4-hydroxy-3-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexa-2,4-dien-2-yl)-10-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-6,7,9,15-tetramethyloxacyclohexadeca-5,11,13-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  不同的全合成抗有丝分裂剂Leodermatolide。

  摘要：

  微妙但与众不同：生物学上很有前途的抗有丝分裂剂leiodermatolide的立体结构尚不确定。以开环炔烃复分解为关键步骤的短而有效且灵活的全合成方法现已解决了这个难题。所示结构和可能的异构体在1 H NMR光谱中的细微差异证明对于该赋值是无价的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206670
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(3-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R,5R,6R)-4-allyl-6-ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  不同的全合成抗有丝分裂剂Leodermatolide。

  摘要：

  微妙但与众不同：生物学上很有前途的抗有丝分裂剂leiodermatolide的立体结构尚不确定。以开环炔烃复分解为关键步骤的短而有效且灵活的全合成方法现已解决了这个难题。所示结构和可能的异构体在1 H NMR光谱中的细微差异证明对于该赋值是无价的。

  DOI：

  10.1002/anie.201206670