methyl (3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-5'-hydroxy-3,11-bis((methoxycarbonyl)oxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-7-carboxylate | 1020414-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-5'-hydroxy-3,11-bis((methoxycarbonyl)oxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-7-carboxylate
• CAS: 1020414-69-0
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₀
• 分子量: 536.62
• InChiKey: HWJQDVRTNQIOPO-JRCJQUBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  126.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-5'-hydroxy-3,11-bis((methoxycarbonyl)oxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-7-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-3,11-bis((methoxycarbonyl)oxy)-10,13-dimethyl-5'-oxo-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  依普利酮的化学生物合成

  摘要：

  本文将描述一种合成依普利酮的方法，该方法已上市用于治疗高血压。合成从野生山药中的 DHEA 开始，并使用微生物和化学转化的组合来构建依普利酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032064
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,7R,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-5'-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-3,7,11-triyl trimethyl tricarbonate 、 一氧化碳 在 反式双(三苯基膦)二氯溴钯(II) N,N-二异丙基乙胺 作用下， 70.0 ℃ 、8.96 MPa 条件下， 以84%的产率得到methyl (3S,7S,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-5'-hydroxy-3,11-bis((methoxycarbonyl)oxy)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,4',5',7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-hexadecahydro-3'H-spiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,2'-furan]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  依普利酮的化学生物合成

  摘要：

  本文将描述一种合成依普利酮的方法，该方法已上市用于治疗高血压。合成从野生山药中的 DHEA 开始，并使用微生物和化学转化的组合来构建依普利酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032064