6-hydroxy-1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester | 867215-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-3-oxo-1-phenylindene-2-carboxylate
• CAS: 867215-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: SPOJCJWSRNTDOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以48.6%的产率得到6-hydroxy-1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES INDENES ET LEUR PROCEDE D'ELABORATION

  摘要：

  式(I)的创新茚衍生物能够选择性调节过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的活性，不会引起不良副作用，因此，它们对于治疗和预防由PPARs调节的疾病非常有用，即代谢综合征，如糖尿病、肥胖、动脉硬化、高脂血症、高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，如骨质疏松症、肝硬化和哮喘，以及癌症。

  公开号：

  WO2005100297A1
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-hydroxy-1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型茚N氧化物衍生物作为强效过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂的合成与构效关系。

  摘要：

  通过各种合成方法制备了一系列新型的茚N-氧化物衍生物，并对其活化PPARγ的能力进行了评估。该系列中最佳的PPARγ激动剂为9h，显示EC（50）值为15 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.073

文献信息

• Facile Synthesis of Alkyl 1-Oxo-3-phenyl-1<i>H</i>-indene-2-carboxylate through Palladium-catalyzed Carboalkoxylation from 2-Bromo-3-phenylinden-1-ones
  作者：Eul Kgun Yum、Woul Seong Park、Se Hoan Kim、Seung Kyu Kang、Sung Soo Kim、Jin Hee Ahn

  DOI：10.1246/cl.2008.1068

  日期：2008.10.5

  Palladium-catalyzed carboalkoxylation of 2-bromo-3-phenylindenones in various alcoholic solvents afforded diverse alkyl 1-oxo-3-phenyl-1H-indene-2-carboxylates in high yields.

  钯催化的 2-溴-3-苯基茚酮在各种醇溶剂中的碳烷氧基化以高产率提供了多种 1-氧代-3-苯基-1H-茚-2-羧酸烷基酯。
• Indene Derivatives and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Cheon Hyae Gyeong

  公开号：US20070225288A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚烯衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会引起不良副作用，因此它们对于治疗和预防受PPARs调节的疾病，如代谢综合征，如糖尿病，肥胖症，动脉硬化，高脂血症，高胰岛素血症和高血压，炎症性疾病，如骨质疏松症，肝硬化和哮喘，以及癌症具有用处。
• Indene derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：US07745439B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚类衍生物能够选择性调节过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的活性，不会引起不良副作用，因此，它们可用于调节PPARs调节的疾病的治疗和预防，例如代谢综合征，如糖尿病，肥胖症，动脉硬化，高血脂，高胰岛素血症和高血压，炎症性疾病，如骨质疏松，肝硬化和哮喘，以及癌症。
• US7745439B2
  申请人：——

  公开号：US7745439B2

  公开（公告）日：2010-06-29