4-[[2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲酰基]氨基]-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 | 200575-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[[2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲酰基]氨基]-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺
• 中文别名: 4-[2-乙氧基-5-(4-甲基-1-哌嗪基磺酰基)苯甲酰胺基]-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺
• 英文名称: 4-[2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulphonyl)benzamido]-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 4-[2-ethoxy-5-(4-methyl-1-piperazinylsulfonyl)-benzamido]-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide；4-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)benzamido]-1-methyl-3-n.propylpyrazole-5-carboxamide；4-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazine-1-sulfonyl)benzamido]-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazole-5-carboxamide；4-[[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylbenzoyl]amino]-2-methyl-5-propylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 200575-15-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₆O₅S
• 分子量: 492.599
• InChiKey: IFFGTBBYPRZJLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210℃
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲酰基]氨基]-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到西地那非
  参考文献：
  名称：

  由化学编程语言驱动的模块化机器人系统中的有机合成

  摘要：

  机器人平台的明确方向 化学文献包含一个多世纪以来制造分子的指导，所有这些都是由人类编写的，也是为人类编写的。施泰纳等人。开发了一个自主编译器和机器人实验室平台，以在标准化方法描述的基础上合成有机化合物（参见 Milo 的观点）。该平台包括常规设备，如圆底烧瓶、分液漏斗和旋转蒸发器，以最大限度地提高其与现有文献的兼容性。作者通过三种常见药物的短合成展示了该系统，这些合成与手动合成相当。科学，这个问题 p。eaav2211; 另见第。122 编译器指示机器人平台使用标准协议和实验室设备进行简短的有机合成。引言 除了多肽和寡核苷酸化学等几个明确定义的领域之外，化学合成的自动化仅限于大规模定制工业过程，实验室规模和发现规模的合成主要是手动过程。这些领域通常由通过类似反应组的连续迭代来合成复杂分子的能力来定义，允许通过相对较小的标准化反应调色板的自动化来合成产品。流动化学、寡糖合成和迭代交叉偶联等领

  DOI：

  10.1126/science.aav2211
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.58h， 生成 4-[[2-乙氧基-5-[(4-甲基-1-哌嗪)磺酰基]苯甲酰基]氨基]-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  由化学编程语言驱动的模块化机器人系统中的有机合成

  摘要：

  机器人平台的明确方向 化学文献包含一个多世纪以来制造分子的指导，所有这些都是由人类编写的，也是为人类编写的。施泰纳等人。开发了一个自主编译器和机器人实验室平台，以在标准化方法描述的基础上合成有机化合物（参见 Milo 的观点）。该平台包括常规设备，如圆底烧瓶、分液漏斗和旋转蒸发器，以最大限度地提高其与现有文献的兼容性。作者通过三种常见药物的短合成展示了该系统，这些合成与手动合成相当。科学，这个问题 p。eaav2211; 另见第。122 编译器指示机器人平台使用标准协议和实验室设备进行简短的有机合成。引言 除了多肽和寡核苷酸化学等几个明确定义的领域之外，化学合成的自动化仅限于大规模定制工业过程，实验室规模和发现规模的合成主要是手动过程。这些领域通常由通过类似反应组的连续迭代来合成复杂分子的能力来定义，允许通过相对较小的标准化反应调色板的自动化来合成产品。流动化学、寡糖合成和迭代交叉偶联等领

  DOI：

  10.1126/science.aav2211

文献信息

• Pyrazolopyrimidinone Compound and Imidazo Triazone Compound for Treating Erectile Dysfunction
  申请人：Wang Jianping

  公开号：US20140018351A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Disclosed are selective phosphodiesterase inhibitor compounds shown in formula (I) or (II) for treating Erectile Dysfunction, the pharmaceutically acceptable salts and configurational isomers thereof. In the formula, the substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined as in the specification. Also disclosed are a medical composition comprising compounds of formula (I) or (II), and the use of these compounds for preparing a drug treating or preventing male Erectile Dysfunction.

  公开了用于治疗勃起功能障碍的选择性磷酸二酯酶抑制剂化合物，其化学式为(I)或(II)，以及其药用可接受的盐和构型异构体。在该化学式中，取代基R1、R2、R3、R4和R5的定义如规范中所述。还公开了包含化合物(I)或(II)的医药组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防男性勃起功能障碍的药物的用途。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SILDENAFIL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Tian Guanghui

  公开号：US20100048897A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention discloses a process for preparing sildenafil and its intermediates having the structures outlined below: In particular, the present invention provides a process for preparing the compound of formula (I) and its intermediates, i.e. the compounds of formula (I), (II), (III) and (IV). The compound of formula (I) is obtained from the compound of formula (II); the compound (II) is obtained from the compound of formula (III) and methylpiperazine; the compound (III) is obtained by treating the compound of formula (IV) with chlorosulfonic acid; the compound (IV) is obtained though treating the compound of formula (V) in the presence of at least one selected from POX 3 , PX 3 , PX 5 and their mixtures in any ratio. The process for preparing the compound of formula (I) according to the present invention reduces the side reactions in the processes of the prior art. These improvements lead to higher yields and a better industrial applicability with easier controlling of the reaction.

  本发明公开了一种制备西地那非及其中间体的过程，具有下面概述的结构：特别地，本发明提供了一种制备化合物(I)及其中间体的过程，即化合物(I)、(II)、(III)和(IV)的化合物。化合物(I)是从化合物(II)获得的；化合物(II)是从化合物(III)和甲基哌嗪获得的；化合物(III)是通过用氯磺酸处理化合物(IV)获得的；化合物(IV)是通过在POX3、PX3、PX5及其混合物中至少选择一种存在的情况下处理化合物(V)获得的。根据本发明的制备化合物(I)的过程减少了先前技术中的副反应。这些改进导致更高的产量和更好的工业适用性，反应控制更容易。
• An improved process for preparing a therapeutically active pyrazolopyrimidinone derivative
  申请人：Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1002798A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  An improved process which allows to obtain 5-[2-ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)phenyl]-1-methyl-3-n.propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one, also known with the generic name sildenafil, in pure form and very good yield and further demontrated to be economically advantageous when compared to the known processes.

  一种改进的工艺，可以纯度高且产率很好地获得5-[2-乙氧基-5-(4-甲基哌嗪-1-基磺酰基)苯基]-1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-7-酮，通用名为西地那非，与已知工艺相比，经济上更具优势。
• 枸橼酸西地那非制备方法
  申请人：植恩生物技术股份有限公司

  公开号：CN112608317A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种西地那非的制备方法，该制备方法包括中间体化合物B在非质子溶剂中，采用氯化亚砜活化后，在一缚酸剂存在下，与1‑甲基‑4‑硝基3‑丙基‑1H‑吡唑‑5甲酰胺在锌粉‑氯化铵体系还原制备中间体化合物E缩合得到中间体化合物C；中间体化合物C在醇类溶剂中，碱性条件下关环制备得到西地那非。本发明所公开的制备方法反应时间较短、极大降低生产周期从而降低生产成本、操作简便，能够进行大规模生产。
• 一种改进的西地那非合成工艺
  申请人：吉林医药学院

  公开号：CN106117212B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明涉及男性勃起障碍[ED]原料药西地那非的一种改进的合成工艺，其特征在于运用不同的合成路线，使得化合物（Ⅰ）在水中发生N‑甲基哌嗪反应，通过调节pH值直接实现结晶化，得到纯净的化合物（Ⅳ），反应迅速，无副产物；化合物（Ⅳ）在碱性条件下，与水混溶的溶剂中进行反应，反应结束后，通过加入稀盐酸调节pH值达到直接结晶化，得到纯净的西地那非。该制备西地那非的合成工艺操作简便、反应条件温和、产率高、纯度高，适合工业化生产。