1-adamantyl 2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-D-mannopyranoside | 1133982-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantyl 2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7S,7aR)-7-acetyloxy-4-(1-adamantyloxy)-2-oxo-3,3a,4,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1133982-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: AAJWGOJFVBHSFU-WQLAAJRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 4,6-di-O-acetyl-3-O-carbamoyl-D-glucal 在 dirhodium tetraacetate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、 1-adamantyl 2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-4,6-di-O-acetyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting Group and Solvent Control of Stereo- and Chemoselectivity in Glucal 3-Carbamate Amidoglycosylation

  摘要：

  In the Rh-2(OAC)(4)-catalyzed amidoglycosylation of glucal 3-carbamates, anomeric stereoselectivity and the extent of competing C3-H oxidation depend on the 40 and 60 protecting groups. Acyclic protection permits high alpha-anomer selectivity with further improvement in less polar solvents, while electron-withdrawing protecting groups limit C3-oxidized byproducts. Stereocontrol and bifurcation between alkene insertion and C3-H oxidation reflect an interplay of conformational, stereoelectronic, and inductive factors.

  DOI：

  10.1021/ol900126q