(2S,3R,5S,6S)-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<(1S)-2-(4-methoxybenzyl)oxy-1-methylethyl>tetrahydropyran | 114144-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R,5S,6S)-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<(1S)-2-(4-methoxybenzyl)oxy-1-methylethyl>tetrahydropyran
• CAS: 114144-60-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: RPMGBEOGNACFLQ-ZCZMFWIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<(1S)-2-(4-methoxybenzyl)oxy-1-methylethyl>tetrahydropyran 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 (2R,3S,4S,6R,8E,10S,11R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-10,11-<(R)-(4-methoxybenzylidene)dioxy>-2,4,6,10-tetramethyl-7-oxo-8-tridecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. II. Kinetic acetalization and synthesis of the seco-acid.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起点，通过 i (4) (C-9-C-13) 和 ii (5) (C-1-C-8)两个区段的 Wittig-Horner 偶联，对甲氧基苄基和对甲氧基亚苄基乙缩醛保护基团的羟基官能团合成了甲炔诺酮 (1) 的仲酸 (3)，这是 12 元大环内酯甲炔诺酮的缩合物，从而实现了甲炔诺酮 (1) 仲酸 (3) 的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2196
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6S)-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<1(S)-methyl-2-hydroxyethyl>tetrahydropyran 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3R,5S,6S)-2-isopropyloxy-3,5-dimethyl-6-<(1S)-2-(4-methoxybenzyl)oxy-1-methylethyl>tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of methynolide, the aglycon of the 12-membered macrolide antibiotic methymycin. II. Kinetic acetalization and synthesis of the seco-acid.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为起点，通过 i (4) (C-9-C-13) 和 ii (5) (C-1-C-8)两个区段的 Wittig-Horner 偶联，对甲氧基苄基和对甲氧基亚苄基乙缩醛保护基团的羟基官能团合成了甲炔诺酮 (1) 的仲酸 (3)，这是 12 元大环内酯甲炔诺酮的缩合物，从而实现了甲炔诺酮 (1) 仲酸 (3) 的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2196