6-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H[1,3]dioxin-4-yl)-3-hydroxyhex-5-enoic acid methyl ester | 923027-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H[1,3]dioxin-4-yl)-3-hydroxyhex-5-enoic acid methyl ester
• CAS: 923027-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: XVZWPTBCMBSZBH-DNQSNQRASA-N

物化性质

• 沸点：
  473.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H[1,3]dioxin-4-yl)-3-hydroxyhex-5-enoic acid methyl ester 在 Rh(acac)(eth)2 吡啶 、 Carreira's diene 作用下， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-oxopentanoate 在 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 6-(2,2-dimethyl-6-oxo-6H[1,3]dioxin-4-yl)-3-hydroxyhex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073