(2R)-2-(benzylideneamino)propan-1-ol | 697763-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(benzylideneamino)propan-1-ol
• CAS: 697763-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BMAZMAOUVJIQHY-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(benzylideneamino)propan-1-ol 在 ruthenium trichloride sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (R)-N-benzyl-2-amino-1-fluoropropane
  参考文献：
  名称：

  Fluoroamines via Chiral Cyclic Sulfamidates

  摘要：

  N-苄基[1,2,3]－噻唑烷－2,2－二氧化物（循环磺酰胺酸酯）是由相应的β-氨基醇合成的，并用作与四丁基氟化铵（TBAF）进行氟化反应的底物。在中间体去磺化后，通过与Pd/C的转移氢解反应去除苄基，生成(S)和(R)-2-氨基-1-氟丙烷（分别为2b和3b，两者的ee均为95%）。这些反应是在多克级规模上进行的，无需对中间体进行色谱纯化。在碳酸盐存在的情况下，(S)-和(R)-N-苄基氟胺发生分子内环化反应，氟离子被取代，生成循环碳酸酯13和14。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25766
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R)-2-(benzylideneamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及取代吲唑衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式I的化合物：其中R1-R6和X在此定义。本发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗由组成性激活的ACG激酶（如癌症，特别是白血病、乳腺癌、结肠癌和肺癌）引起的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制PDK1活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2010120854A1

文献信息

• Anchored Palladium Complex‐Generated Clusters on Zirconia: Efficiency in Reductive <i>N</i> ‐Alkylation of Amines with Carbonyl Compounds under Hydrogen Atmosphere
  作者：Zhenzhong Zhang、Takuya Ikeda、Haruno Murayama、Tetsuo Honma、Makoto Tokunaga、Yukihiro Motoyama

  DOI：10.1002/asia.202101243

  日期：2022.4

  generation method of palladium clusters and catalytic reductive N-alkylation of amines with carbonyl compounds are reported. The active Pd species are formed by treatment of highly dispersed molecular palladium complexes with atmospheric hydrogen, and the present catalyst system shows a broad substrate scope and functional group tolerance with respect to both amines and carbonyl compounds.

  报道了一种简便的钯簇生成方法和胺与羰基化合物的催化还原性N-烷基化。活性 Pd 物质是通过用大气氢处理高度分散的分子钯配合物形成的，并且本催化剂体系显示出广泛的底物范围和对胺和羰基化合物的官能团耐受性。
• Synthesis of the Azetidinyl-Thiazoline Fragment of Vioprolides A and C
  作者：Nathalie Chopin、Francois Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.2174/157017810791514814

  日期：2010.7.1

  An efficient synthesis of the azetidinyl-thiazoline fragment of the antifungal and cytotoxic macrolides vioprolides A and C is reported. Key steps of the synthesis include formation of the thiazoline by condensation of N-Alloc- trans (2S,4R)-4-methylazetidine-2-carbonitrile with L-cysteine and formation of the four-membered ring by intramolecular alkylation of a suitably protected N-Alloc derivative prepared from (R)-alaninol.

  报道了一种有效合成抗真菌和细胞毒性大环内酯药物vioprolides A和C的氮烷基硫唑环片段的方法。合成的关键步骤包括通过将N-Alloc-trans（2S，4R）-4-甲基氮烷-2-碳腈与L-半胱氨酸缩合形成硫唑环，以及通过对由(R)-丙醇胺制备的适当保护的N-Alloc衍生物进行分子内烷基化形成四元环。
• Optically Active, Amphiphilic Poly(<i>meta</i>-phenylene ethynylene)s: Synthesis, Hydrogen-Bonding Enforced Helix Stability, and Direct AFM Observation of Their Helical Structures
  作者：Motonori Banno、Tomoko Yamaguchi、Kanji Nagai、Christian Kaiser、Stefan Hecht、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/ja303204m

  日期：2012.5.23

  Optically active, amphiphilic poly(meta-phenylene ethynylene)s (PPEa) bearing L- or D-alanine-derived oligo(ethylene glycol) side chains connected to the backbone via amide linkages were prepared by microwave-assisted polycondensation. PPEa's exhibited an intense Cotton effect in the π-conjugated main-chain chromophore regions in various polar and nonpolar organic solvents due to a predominantly one-handed

  通过微波辅助缩聚反应制备了具有 L-或 D-丙氨酸衍生的低聚（乙二醇）侧链并通过酰胺键连接到主链的光学活性、两亲性聚（间亚苯基乙炔）（PPEa）。PPEa 在各种极性和非极性有机溶剂中的 π 共轭主链发色团区域表现出强烈的棉花效应，这是由于主要的单手螺旋构象由侧链的酰胺基团之间的分子内氢键网络稳定。X 射线衍射证明，稳定的螺旋结构保留在主体中，并导致从取向聚合物膜中的堆叠螺旋形成超分子柱。
• Structure-Based Design of Potent and Selective 3-Phosphoinositide-Dependent Kinase-1 (PDK1) Inhibitors
  作者：Jesús R. Medina、Christopher J. Becker、Charles W. Blackledge、Celine Duquenne、Yanhong Feng、Seth W. Grant、Dirk Heerding、William H. Li、William H. Miller、Stuart P. Romeril、Daryl Scherzer、Arthur Shu、Mark A. Bobko、Antony R. Chadderton、Melissa Dumble、Christine M. Gardiner、Seth Gilbert、Qi Liu、Sridhar K. Rabindran、Valery Sudakin、Hong Xiang、Pat G. Brady、Nino Campobasso、Paris Ward、Jeffrey M. Axten

  DOI：10.1021/jm101527u

  日期：2011.3.24

  Phosphoinositide-dependent protein kinase-1 (PDK1) is a master regulator of the AGC family of kinases and an integral component of the PI3K/AKT/mTOR pathway. As this pathway is among the most commonly deregulated across all cancers, a selective inhibitor of PDKI might have utility as an anticancer agent. Herein we describe our lead optimization of compound 1 toward highly potent and selective PDKI inhibitors via a structure-based design strategy. The most potent and selective inhibitors demonstrated submicromolar activity as measured by inhibition of phosphorylation of PDK1 substrates as well as antiproliferative activity against a subset of AML cell lines. In addition, reduction of phosphorylation of PDK1 substrates was demonstrated in vivo in mice bearing OC1-AML2 xenografts. These observations demonstrate the utility of these molecules as tools to further delineate the biology of PDKI and the potential pharmacological uses of a PDK1 inhibitor.