phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-sulfonyl-β-D-glucopyranoside | 27891-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-sulfonyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(benzenesulfonyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 27891-90-3
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₉S
• 分子量: 760.724
• InChiKey: MRHPHPXRSIVDEZ-CBUXPLGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  245.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-sulfonyl-β-D-glucopyranoside 生成 2,3-Di-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  FUNABASHI, MASUO;NAGASHIMA, HIDETOSHI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2065-2068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,6,2',3',4',5'-hepta-O-acetyl-1-thio-β-cellobioside 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以82%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-1-sulfonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  芳基糖基砜合成一些 1,6-脱水二糖

  摘要：

  1,6-脱水-乳糖、-麦芽糖和-纤维二糖实际上是在温和的反应条件下制备的，并且通过来自相应二糖的各种芳基糖基砜的碱性降解以相当好的收率制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2065

文献信息

• Fast oxidation of thioglycosides to glycosyl sulfones using KMnO4/CuSO4·5H2O under neutral reaction conditions
  作者：Geetanjali Agnihotri、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.carres.2005.11.025

  日期：2006.2

  A rapid oxidation of thioglycosides to glycosyl sulfones has been achieved using a combination of KMnO4 and CuSO(4)center dot 5H(2)O in acetonitrile and water. This reaction protocol has many advantages compared to other methods available for this transformation, including compatibility with acid and base labile functional groups used for the protection of carbohydrates, high yields, fast reaction times, and moderate reaction temperatures. The yields obtained were excellent in all cases. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.