3-(p-methoxyphenyl)acetyl-2-oxazolidinone | 192313-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenyl)acetyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)acetyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 192313-40-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IHANLHPEJGZWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenyl)acetyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 methyl threo-2-(p-methoxyphenyl)-2-(N'-methoxycarbonyl-2'-piperidyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Synthesis of Optically Active Methylphenidate from N-Methoxycarbonylpiperidine by Utilizing Electrochemical Oxidation and Evans Aldol-type Reaction

  摘要：

  A new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine is described. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated piperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides to produce optically active methylphenidate derivatives with high stereoselectivity (erythrolthreo=5.3/94.7, the three isomer; 99.6%ee). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00653-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)恶唑烷-2-酮 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-(p-methoxyphenyl)acetyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Metal-free hydroacyloxylation and hydration reactions of ynamides: synthesis of α-acyloxyenamides and N-acylsulfonamides

  摘要：

  在无金属条件下开发了两种高效且操作简单的ynamides反应类型，包括烯胺的羟酰氧化和水合反应，产率为良好至优良，得到高度官能化的α-羟酰氧基烯胺和在药用上重要的N-酰磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c4gc01328j

文献信息

• Chiral Magnesium Bis(sulfonamide) Complexes as Catalysts for the Merged Enolization and Enantioselective Amination of <i>N</i>-Acyloxazolidinones. A Catalytic Approach to the Synthesis of Arylglycines
  作者：David A. Evans、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ja971367f

  日期：1997.7.1

  is considerable interest in the development of catalyzed enantioselective enolate-electrophile bond constructions to complement existing procedures which typically employ stoichiometric chiral controllers. In the design of these catalytic processes it would be highly desirable to merge the enolization event with the desired enantioselective bond construction. Catalyzedâ-ketoester conjugate additions

  人们对开发催化对映选择性烯醇化物-亲电键结构以补充通常采用化学计量手性控制器的现有程序有相当大的兴趣。在这些催化过程的设计中，非常希望将烯醇化事件与所需的对映选择性键结构合并。催化-酮酯共轭加成、2 次异氰乙酸酯羟醛反应、3 和硝基羟醛反应 4 是满足此设计标准的少数例子。本通讯的目的是公开一种手性金属络合物，该络合物将介导芳基取代的羧酰亚胺（方程 1）的烯醇化和对映选择性亲电胺化（El（+））BocNdNBoc），其比所使用的底物具有明显更低的烯醇化倾向在上面引用的那些研究中。2-4
• Catalytic Asymmetric α-Chlorination of 3-Acyloxazolidin-2-one with a Trinary Catalytic System
  作者：Yoshitaka Hamashima、Tatsuya Nagi、Ryo Shimizu、Teruhisa Tsuchimoto、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/ejoc.201100453

  日期：2011.7

  Direct asymmetric α-chlorination of aryl acetic acid derivatives was achieved with a novel trinary activation system consisting of a catalytic amount of NiCl2/(R)-BINAP, Et3SiOTf, and a tertiary amine base. The reaction smoothly afforded the chlorinated compound in good yield with up to 89 % ee. Application of this reaction to a less acidic crotonic acid derivative gave the β,γ-unsaturated α-chlorinated

  使用由催化量的 NiCl2/(R)-BINAP、Et3SiOTf 和叔胺碱组成的新型三元活化系统实现了芳基乙酸衍生物的直接不对称 α-氯化。反应平稳地以良好的收率得到氯化化合物，ee 高达 89%。将该反应应用于酸性较低的巴豆酸衍生物，通过在 γ 位去质子化得到 β,γ-不饱和 α-氯化化合物。
• Ni-Catalyzed Regiodivergent and Stereoselective Hydroalkylation of Acyclic Branched Dienes with Unstabilized C(sp³) Nucleophiles
  作者：Wen Shao、Céline Besnard、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.0c08319

  日期：2020.9.23

  unstabilized C(sp3) nucleophiles, a highly regioselective 1,4-addition process is favored. The addition products are obtained in high yield and with excellent stereocontrol of the internal olefin. Using a chiral ligand and imides as carbon nucleophiles, a 3,4-addition protocol was developed enabling to construct two contiguous tertiary stereocenters in a single step with moderate to high levels of diastereocontrol

  报道了两种互补的区域发散 [(P,N)Ni] 催化的支化二烯加氢烷基化反应。当酰胺用作不稳定的 C(sp3) 亲核试剂时，高度区域选择性的 1,4-加成过程是有利的。以高收率获得加成产物，并且内烯烃具有优异的立体控制。使用手性配体和酰亚胺作为碳亲核试剂，开发了 3,4-加成方案，能够在一个步骤中构建两个连续的三级立体中心，具有中到高水平的非对映控制和出色的对映控制。这两种方法都在温和的反应条件下操作，表现出广泛的范围和优异的官能团耐受性。3,4-加氢烷基化反应的合成潜力是通过一系列后催化修饰建立的。
• A Convenient Method for Synthesis of Enantiomerically Enriched Methylphenidate from <i>N</i>-Methoxycarbonylpiperidine
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuhisa Kanda、Kimihiro Shirai、Osamu Onomura、Toshihide Maki

  DOI：10.1021/ol9905046

  日期：1999.7.1

  [formula: see text] This report describes a new method to prepare optically active methylphenidate starting from piperidine. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylpiperidine to the corresponding alpha-methoxylated carbamate I by utilizing electrochemical oxidation followed by the coupling reaction with optically active Evans imides II to produce optically active methylphenidate

  [公式：见正文]该报告介绍了一种从哌啶开始制备旋光哌醋甲酯的新方法。该方法包括通过利用电化学氧化将N-甲氧基羰基哌啶转化为相应的α-甲氧基化氨基甲酸酯I，然后与旋光的Evans酰亚胺II偶联反应，以生产具有高立体选择性苏氨酸-（2R，2可以通过三步轻松地从III制备R'-哌醋甲酯（IV； Ar = Ph；利他林）。