methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-[(1R)-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucosylidene]-α-D-glucopyranoside | 866249-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-[(1R)-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucosylidene]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]-2,3,4-triacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pentyl] acetate
• CAS: 866249-84-5
• 化学式: C₄₃H₄₇NO₁₆
• 分子量: 833.843
• InChiKey: RMYSDHGXKNXLSS-JETXDGLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-[(1R)-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucosylidene]-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 乙二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R)-2,3,4-triacetoxy-1-[(R)-acetylamino-((2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-bis-benzyloxy-6-methoxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl)-methyl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型糖苷键的合成：无环糖和环状糖的缩醛连接二糖和三糖

  摘要：

  与变形杆菌细胞壁中存在的独特三糖相关的新型二糖和三糖已通过无环糖二硫缩醛与二羟基和单羟基环糖的偶联合成。在这类化合物中，无环糖通过缩醛键与环状糖相连。这些缩醛连接的假二糖和三糖的形成是通过在温和、无金属和中性条件下由 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲介导的一般反应程序实现的。已经合成了与变形杆菌细胞壁中发现的三糖相关的 16 种受保护和 12 种脱保护的二糖和三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500081
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucose diethyl dithioacetal 、 2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以62%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-[(1R)-3,4,5,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucosylidene]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型糖苷键的合成：无环糖和环状糖的缩醛连接二糖和三糖

  摘要：

  与变形杆菌细胞壁中存在的独特三糖相关的新型二糖和三糖已通过无环糖二硫缩醛与二羟基和单羟基环糖的偶联合成。在这类化合物中，无环糖通过缩醛键与环状糖相连。这些缩醛连接的假二糖和三糖的形成是通过在温和、无金属和中性条件下由 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲介导的一般反应程序实现的。已经合成了与变形杆菌细胞壁中发现的三糖相关的 16 种受保护和 12 种脱保护的二糖和三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500081