ethyl (2E)-3-(2-bromo-4-trifluoromethylphenyl)prop-2-enoate | 1620902-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2E)-3-(2-bromo-4-trifluoromethylphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1620902-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₃O₂
• 分子量: 323.109
• InChiKey: OWINBHGEDDKJTN-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(2-bromo-4-trifluoromethylphenyl)prop-2-enoate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅多反应法制备氨基取代的茚满和1,4-二氢萘：氧苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成

  摘要：

  已经设计了带有2-乙烯基或2-烯丙基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯作为一锅两步多键形成方法的底物，从而导致氨基茚和氨基取代的1，4-二氢萘的一般制备。从一锅法形成的特权结构的合成效用已通过四种氧苯并[ c ]菲啶生物碱，氧白屈菜红碱，氧血胍，氧硝啶和氧鸟嘌呤的总合成得到证明。分子内的联芳基Heck偶联反应，使用Hermann-Beller palladacycle催化，可用于完成天然产物合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo5014492
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-溴-4-三氟甲基苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 以88%的产率得到ethyl (2E)-3-(2-bromo-4-trifluoromethylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅多反应法制备氨基取代的茚满和1,4-二氢萘：氧苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成

  摘要：

  已经设计了带有2-乙烯基或2-烯丙基芳基的烯丙基三氯乙酰亚氨酸酯作为一锅两步多键形成方法的底物，从而导致氨基茚和氨基取代的1，4-二氢萘的一般制备。从一锅法形成的特权结构的合成效用已通过四种氧苯并[ c ]菲啶生物碱，氧白屈菜红碱，氧血胍，氧硝啶和氧鸟嘌呤的总合成得到证明。分子内的联芳基Heck偶联反应，使用Hermann-Beller palladacycle催化，可用于完成天然产物合成过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo5014492

文献信息

• WO2023/127808
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——