(2S)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(5'-bromo-2'-pyridyl)propionic acid | 282734-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(5'-bromo-2'-pyridyl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-(N-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(5'-bromopyrid-2'-yl)propionic acid；3-(5-bromopyridin-2-yl)-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-L-alanine；2-Pyridinepropanoic acid, 5-bromo-alpha-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (alphaS)-；(2S)-3-(5-bromopyridin-2-yl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 282734-37-6
• 化学式: C₂₃H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 467.319
• InChiKey: OKRYLAXLGQLYKG-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-di-tert-butyl 2-(3-((S)-6-amino-1-(tert-butoxy)-1-oxohexan-2-yl)ureido)pentanedioate 、 (2S)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(5'-bromo-2'-pyridyl)propionic acid 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tri-tert-butyl (5S,12S,16S)-5-[(5-bromopyridin-2-yl)methyl]-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,6,14-trioxo-2-oxa-4,7,13,15-tetraazaoctadecane-12,16,18-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2021013978A1
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-丝氨酸甲酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-(fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-(5'-bromo-2'-pyridyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine

  摘要：

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b308750f

文献信息

• Conformational analysis of 4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Francisco Caturla、Miguel A. Lazaro、Eric Framery、M. Carmen Bernabeu、Ingrid Valancogne、Christian A. G. N. Montalbetti

  DOI：10.1039/a910179i

  日期：——

  Both syn- and anti-4-amido-2,4-dimethylbutyric acid derivatives 5 and 6 were found to populate a conformation in which the amido group is gauche to the main chain of the molecule. In the anti series (6) a single conformation predominates, in which the acid carbonyl group is also gauche to the main chain. In the syn series (5) two local conformers prevail about the C-2–C-3 bond.

  研究发现，同系和反系 4-氨基-2,4-二甲基丁酸衍生物 5 和 6 都有一个氨基与分子主链同向的构象。在反系列（6）中，一种单一的构象占主导地位，其中的酸羰基也与主链呈高位。在同系列（5）中，C-2-C-3 键的两个局部构象占主导地位。
• [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER<br/>[FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：BAYER AS

  公开号：WO2021013978A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound of general formula (I): wherein: n is 1, 2 or 3; R1, R2, R3 and R4, independently represent OH or Q; and 20 Q represents a tissue-targeting moeity selected from the group consisting of or a stereoisomer, a hydrate, a solvate, or a salt thereof, or a mixture of same, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said 25 compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of soft tissue diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine
  作者：Stefania Tabanella、Ingrid Valancogne、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b308750f

  日期：——

  A range of substituted pyridyl amino acids have been prepared by palladium catalysed cross-coupling of serine-derived organozinc reagents with differently substituted halopyridines. Following this procedure a DMAP analogue has been synthesised and used as a building block in the preparation of two related tripeptides, which have been tested as catalysts in the kinetic resolution of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol, resulting in modest enantioselectivity.

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。