benzoic acid (4-methylene-5-oxo)hexyl ester | 607353-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (4-methylene-5-oxo)hexyl ester
• 英文别名: (4-methylidene-5-oxohexyl) benzoate
• CAS: 607353-94-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: SGMBQRXJUPEKTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  369.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (4-methylene-5-oxo)hexyl ester 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (+/-)-minovincine
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第102部分：（±）-氨基长春新碱的简单合成和环转化。（±）-长春花碱的首次合成

  摘要：

  具有吲哚骨架的分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），该分子易于与由戊烷2,4-二酮建立的苯甲酸（4-溴亚甲基-5-氧代）己酯反应。烯胺的脱水和随后的[4 + 2]环加成反应提供了具有d-半胱氨酸高精链骨架的差向异构体。这些化合物直接或差向异构化后得到（±）-氨基长春新碱。（±）-氨基长春新碱在不同条件下的氧化环转化导致（±）-16-乙酰基-16-脱乙基阿波辛胺和（±）-长春新碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00902-5
• 作为产物：
  描述：

  3-iodopropyl benzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzoic acid (4-methylene-5-oxo)hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成。第102部分：（±）-氨基长春新碱的简单合成和环转化。（±）-长春花碱的首次合成

  摘要：

  具有吲哚骨架的分子具有潜在的丙烯酸酯功能（起二烯作用），该分子易于与由戊烷2,4-二酮建立的苯甲酸（4-溴亚甲基-5-氧代）己酯反应。烯胺的脱水和随后的[4 + 2]环加成反应提供了具有d-半胱氨酸高精链骨架的差向异构体。这些化合物直接或差向异构化后得到（±）-氨基长春新碱。（±）-氨基长春新碱在不同条件下的氧化环转化导致（±）-16-乙酰基-16-脱乙基阿波辛胺和（±）-长春新碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00902-5