3-iodopropyl benzoate | 245758-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodopropyl benzoate
• CAS: 245758-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: RQUTWRMUBPEYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-178 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodopropyl benzoate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-2-hydroxyethoxy)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原催化下产生的烷氧基自由基：一种抗马尔可夫尼科夫烷氧基化反应的策略

  摘要：

  本文报道的是一种新型的光氧化还原催化的醚合成方法，它涉及由N-烷氧基吡啶鎓盐生成的烷氧基自由基。各种各样的烯烃以反马尔可夫尼可夫的方式平稳地进行双官能化，从而提供了各种官能化的烷基烷基醚。值得注意的是，这种温和的方法可以耐受许多官能团，并且可以在间歇和流动条件下有效地进行。重要的是，通过自旋俘获进行了电子顺磁共振（EPR）实验，以表征参与该自由基/阳离子过程的自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201806522
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二恶烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-iodopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与有机锌试剂的反应

  摘要：

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol400122k

文献信息

• Stereoselective Functionalization of Racemic Cyclopropylzinc Reagents via Enantiodivergent Relay Coupling
  作者：Lun An、Fei-Fei Tong、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c04462

  日期：2020.7.8

  cyclopropylzinc reagents. This strategy relies on a one-pot, two-step enantiodivergent relay coupling (EDRC) process of the racemic cis-cyclopropylzinc reagents with two different electrophiles, which involves kinetic resolution of racemic cis-cyclopropylzinc reagents through a nickel-catalyzed enantioselective coupling with alkyl electrophiles, followed by a stereospecific relay coupling of the remaining

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of Unsymmetrical Secondary Phosphines
  作者：Shuai Zhang、Jun-Zhao Xiao、Yan-Bo Li、Chang-Yun Shi、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.1c04112

  日期：2021.7.7

  enantioselectivity in this reaction is attributed to the high performance of the unique Cu(I)-(R,RP)-TANIAPHOS complex in asymmetric induction. Finally, one monophosphine and two bisphosphines prepared by the present reaction are employed as efficient chiral ligands to afford three structurally diversified Cu(I) complexes, which demonstrates the synthetic utility of the present methodology.

  铜 (I) 催化的 HPAr 1 Ar 2与烷基卤化物的不对称烷基化被发现，它以通常高产率和对映选择性提供了一系列P-立体膦。亲电子卤代烷具有广泛的底物范围，包括烯丙基溴、炔丙基溴、苄基溴和烷基碘。此外，11 个不对称的二芳基膦 (HPAr 1 Ar 2 ) 可作为有能力的亲核试剂。该方法还成功地应用于催化不对称双烷基化和三烷基化，并以中等的非对映选择性和优异的对映选择性获得了相应的产物。一些31P NMR 实验表明，体积大的 HPPhMes 对 Cu(I)-双膦配合物的竞争配位能力较弱，因此化学计量的 HPAr 1 Ar 2 的存在不会显着影响对映选择性。因此，该反应的高对映选择性归因于独特的 Cu(I)-( R , R P )-TANIAPHOS 络合物在不对称诱导中的高性能。最后，通过本反应制备的一种单膦和两种双膦用作有效的手性配体，以提供三种结构多样化的 Cu(I) 配合物，这证明了本方法的合成效用。
• Directed Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Difunctionalization of Alkenyl Amines
  作者：Lei Zhao、Xiao Meng、Yifeng Zou、Junsong Zhao、Lili Wang、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03210

  日期：2021.11.5

  directing group screening to enable olefin difunctionalization with high levels of regio-, chemo-, and diastereocontrol. This general and practical protocol is compatible with α- or β-substituted terminal alkenes and internal alkenes, providing rapid access to branched aliphatic amines bearing two skipped and vicinal stereocenters with high diastereoselectivities that would otherwise be difficult to synthesize

  我们在此报告了使用 Ni(II) 催化剂的烯基胺与两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的分子间顺芳基烷基化和烯基烷基化。可切割的双齿喹啉酰胺在广泛的定向基团筛选后使用，以实现具有高水平区域、化学和非对映控制的烯烃双官能化。这种通用且实用的方案与α-或β-取代的末端烯烃和内部烯烃兼容，可快速获取带有两个跳跃和邻位立体中心的支链脂肪胺，这些立体中心具有高非对映选择性，否则很难合成。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Soluble 7-Substituted 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1,6-naphthyridin-2-amines and Related Ureas as Dual Inhibitors of the Fibroblast Growth Factor Receptor-1 and Vascular Endothelial Growth Factor Receptor-2 Tyrosine Kinases
  作者：Andrew M. Thompson、Amy M. Delaney、James M. Hamby、Mel C. Schroeder、Teresa A. Spoon、Sheila M. Crean、H. D. Hollis Showalter、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm0500931

  日期：2005.7.1

  5-Dimethoxyphenyl) and 3-phenyl analogues were prepared from 7-acetamido-2-tert-butylureas by alkylation with benzyl omega-iodoalkyl ethers, debenzylation, and amination, followed by selective cleavage of the 7-N-acetamide. 3-(2,6-Dichlorophenyl) analogues were prepared from the 7-fluoro-2-amine by displacement with substituted alkylamines, followed by selective acylation of the resulting substituted naphthyridine-2

  7位取代的3-芳基-1,6-萘啶-2,7-二胺和相关的2-脲是成纤维细胞生长因子受体1（FGFR-1）和血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）的抑制剂。3-（3,5-二甲氧基苯基）和3-苯基类似物由7-乙酰氨基-2-叔丁基脲通过苄基ω-碘烷基醚烷基化，脱苄基化和胺化，然后选择性裂解7-N-来制备。乙酰胺。通过用取代的烷基胺置换从7-氟-2-胺制备3-（2，6-二氯苯基）类似物，然后用烷基异氰酸酯选择性地酰化所得的取代的萘啶-2,7-二胺。3-（3,5-二甲氧基苯基）衍生物是FGFR和VEGFR的低纳摩尔抑制剂，相对于PDGFR和c-Src具有高度选择性（> 100倍）。7侧链碱基的碱基强度或空间位置的变化对效价（<5倍）或选择性（<20倍）的影响很小。3-（2,6-二氯苯基）-2-脲衍生物对VEGFR的活性略低，选择性较低，对PDGFR（约10倍）和c-Src（约500倍）更有效。通常，3-（3
• Direct Synthesis of Water-Tolerant Alkyl Indium Reagents and Their Application in Palladium-Catalyzed Couplings with Aryl Halides
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Yong-Sheng Yang、Yin-Chang Lai、Colin Hong An Wong、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201005798

  日期：2011.1.10

  A direct result: Alkyl indium reagents are synthesized by the insertion of indium into alkyl halide mediated by CuCl. The synthetic utility of these reagents is demonstrated by their palladium‐catalyzed coupling with aryl halides (see scheme). The reagents are compatible with various functional groups, and this makes the protocol generally useful in organic synthesis. DMA=N,N‐dimethylacetamide, TB

  直接结果：烷基铟试剂是通过将铟插入由CuCl介导的烷基卤中而合成的。这些试剂的合成实用性通过其钯催化与芳基卤化物的偶联来证明（参见方案）。该试剂可与各种官能团兼容，因此该方案通常可用于有机合成。DMA = N，N-二甲基乙酰胺，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。